3-phenylurylbenzyl bromide | 861107-92-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-phenylurylbenzyl bromide
• 英文别名: 1-[3-(Bromomethyl)phenyl]-3-phenylurea
• CAS: 861107-92-8
• 化学式: C₁₄H₁₃BrN₂O
• 分子量: 305.174
• InChiKey: PBKWCMDABAXYHU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  186 °C
• 沸点：
  333.5±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.530±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-phenylurylbenzyl bromide 在 sodium hydride 作用下， 以 氘代二甲亚砜 、 氘代苯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过可逆形成具有共振辅助氢键的亚胺，对1,2-氨基醇进行对映选择性识别。

  摘要：

  已经合成了具有三个氢键供体基团（2）的手性醛。该醛以立体选择性相同的方式结合苯中的各种手性1,2-氨基醇。计算和实验数据表明，一个亚胺键，一个共振辅助的H键与亚胺氮键和两个H键与醇氧键均在立体选择性识别中起重要作用。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051267b
• 作为产物：
  描述：

  3-氨基苯甲醇 在 三溴化磷 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 3-phenylurylbenzyl bromide
  参考文献：
  名称：

  通过可逆形成具有共振辅助氢键的亚胺，对1,2-氨基醇进行对映选择性识别。

  摘要：

  已经合成了具有三个氢键供体基团（2）的手性醛。该醛以立体选择性相同的方式结合苯中的各种手性1,2-氨基醇。计算和实验数据表明，一个亚胺键，一个共振辅助的H键与亚胺氮键和两个H键与醇氧键均在立体选择性识别中起重要作用。[结构：见文字]

  DOI：

  10.1021/ol051267b

文献信息

• Highly Enantioselective Extraction of Underivatized Amino Acids by the Uryl-Pendant Hydroxyphenyl-Binol Ketone
  作者：Haofei Huang、Qian Chen、Misun Choi、Raju Nandhakumar、Zhishan Su、Sihyun Ham、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.201304454

  日期：2014.3.3

  extractant. Calculations for the energy‐minimized structures for the imine diastereomers and the comparison of the selectivities with other phenyl ketones, (S)‐4 and (S)‐5, demonstrate that the hydrogen bond between the carboxylate group and the phenolic hydroxyl group contributes to the remarkable enantioselectivities. The multiple hydrogen bonds present in the imine of (S)‐3 reinforce the rigidity

  羟苯基手性酮（S）-3在两相液-液萃取中与L-氨基酸上带有疏水侧链的D-氨基酸反应，因此可以作为高度立体选择性的萃取剂。亚胺非对映异构体能量最小化结构的计算以及与其他苯基酮（S）-4和（S）-5的选择性比较表明，羧酸根和酚羟基之间的氢键有助于出色的对映选择性。（S）-3亚胺中存在多个氢键增强刚性，并导致亚胺非对映异构体的稳定性之间的差异。亚胺可以在HCl甲醇溶液中水解，蒸发残留物的提取使（S）-3的有机层复活，这可能进入一个新的萃取循环，并使D-氨基酸具有对映体过量（ee）值在水层中超过97％。
• Stereoconversion of Amino Acids and Peptides in Uryl-Pendant Binol Schiff Bases
  作者：Hyunjung Park、Raju Nandhakumar、Jooyeon Hong、Sihyun Ham、Jik Chin、Kwan Mook Kim

  DOI：10.1002/chem.200801036

  日期：2008.11.10

  result. Deuterium exchange of the alpha proton of alanine in the imine form was studied by (1)H NMR spectroscopy and the results support a stepwise mechanism in the L-into-D conversion rather than a concerted one; that is, deprotonation and protonation take place in a sequential manner. The deprotonation rate of L-Ala is approximately 16 times faster than that of D-Ala. The protonation step, however,

  （S）-2-羟基-2'-（3-苯基尿基-苄基）-1,1'-联萘-3-羧醛（1）形成席夫碱，具有多种非衍生氨基酸，包括非天然氨基酸。多个氢键（包括共振辅助的氢键）固定了亚胺的整个方向，并在亚胺C == N键周围激发了结构刚性。由于氨基酸的α质子的结构差异和酸度的增加，由L-氨基酸（1-1-aa）形成的亚胺被转化为D-氨基酸（1-D）的亚胺。 -aa），对于大多数处于平衡状态的氨基酸，D / L比大于10。亚胺形成后，二肽中的N末端氨基酸也主要差向D形式。密度泛函理论计算表明，在1.64 kcal mol（-1）下，1-D-Ala比1-L-Ala更稳定，与实验结果在质量上一致的值。亚胺形式丙氨酸的α质子的氘交换已通过（1）H NMR光谱进行了研究，结果支持了L-to-D转化中的逐步机理，而不是协同的机理。即，去质子化和质子化依次发生。L-Ala的去质子速率比D-Ala的去质子速率快约16倍。然
• Binaphthol derivatives and their use in optical resolution or optical transformation
  申请人：Kim Mook Kwan

  公开号：US20060173211A1

  公开（公告）日：2006-08-03

  Disclosed herein are novel binaphthol derivatives and methods for the optical resolution of amino acids or amino alcohols and for the optical transformation of D, L-forms of amino acids using the same.

  本文披露了新颖的联萘酚衍生物，以及使用这些衍生物进行氨基酸或氨基醇的光学分离，以及利用它们进行氨基酸的D,L型的光学转化的方法。
• Synthesis of Novel H₈-Binaphthol-based Chiral Receptors and Their Applications in Enantioselective Recognition of 1,2-Amino alcohols and Chirality Conversion of L-Amino acids to D-Amino acids
  作者：Hye-In Jung、Raju Nandhakumar、Hoe-Jin Yoon、Sang-Gi Lee、Kwan-Mook Kim

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.5.1289

  日期：2010.5.20

  In most of these studies, molecular recognition is based on non-covalent interac-tions such as hydrogen bonding, metal coordination, and hydro-phobic interactions. In contrast, reversible covalent bond, more specifically imine formation has been rarely explored for the recognition studies. When compared to non-covalent interac-tions, imine bonds

  在大多数这些研究中，分子识别是基于非共价相互作用，如氢键、金属配位和疏水相互作用。相比之下，识别研究很少探索可逆共价键，更具体地说是亚胺形成。与非共价相互作用相比，亚胺键
• 신규한 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물
  申请人：Sookmyung Women's university industry-academic cooperation foundation 숙명여자대학교산학협력단(220050092977) BRN ▼106-82-12227

  公开号：KR101838615B1

  公开（公告）日：2018-03-15

  본 발명은 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물, 이의 제조방법 및 이를 유효성분으로 함유하는 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물에 관한 것으로, 본 발명에 따른 신규한 구조의 벤조옥사졸 또는 벤조티아졸 화합물은 낮은 농도에서도 현저히 우수한 오로라 B 키나아제 억제활성을 나타내므로, 이를 암의 예방 또는 치료용 약학적 조성물로서 사용할 수 있는 효과가 있다.

  本发明涉及苯并噁唑或苯并噻唑化合物，其制备方法以及包含其作为有效成分的用于预防或治疗癌症的药学组合物，根据本发明，新型结构的苯并噁唑或苯并噻唑化合物在低浓度下表现出明显优越的极光B激酶抑制活性，因此可以作为用于预防或治疗癌症的药学组合物而具有效果。