ethyl (Z)-2-iodo-2-heptenoate | 161520-75-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (Z)-2-iodo-2-heptenoate
• CAS: 161520-75-8
• 化学式: C₉H₁₅IO₂
• 分子量: 282.121
• InChiKey: GRUMGCCSVQPIAX-FPLPWBNLSA-N

物化性质

• 沸点：
  276.7±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.463±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.06
• 重原子数：
  12.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (Z)-2-iodo-2-heptenoate 在 copper(l) iodide 、 二(氰基苯)二氯化钯 、 三苯胂 作用下， 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (E)-α-pentylidene-γ-butyrolactone
  参考文献：
  名称：

  通过有机锡与有机卤化物之间的钯介导的交叉偶联反应合成各种2-取代的（Z）-和（E）-2-链烯酸烷基酯和（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯

  摘要：

  已经使用两种不同的方案有效地合成了立体异构纯的通式7的三取代的α，β-不饱和酯。第一种涉及（O）/铜（I）介导的交叉偶联烷基（间反应的钯ë）-2-三丁基锡烷基-2-烯酸酯，（ë） - 2，和芳基或链烯基碘化物。第二种方案允许制备立体定义的2-芳基，2-甲基，2-（1-烯基）以及2-酰基取代的α，β-不饱和酯，其基于容易获得的烷基之间的交叉偶联反应在催化量的PdCl 2（PhCN）2存在下，NMP中的（Z）-或（E）-2-卤-2-链烯酸酯和有机锡，AsPh 3和CuI。已证明按照该程序制备的（Z）-和（E）-2-乙烯基取代的α，β-不饱和酯是（Z）-和（E）-α-亚烷基-γ-丁内酯的有用前体，（（Z）-和（E）-8。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89314-5
• 作为产物：
  描述：

  正丁基锂 、 丙炔酸乙酯 在 copper(l) iodide 、 碘 作用下， 生成 ethyl (Z)-2-iodo-2-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  芳基或链烯基卤化物与（1-碳烷氧基-1-链烯基）碘化锌之间的钯催化反应。一类新的未掩盖的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物

  摘要：

  未掩蔽的β-取代的丙烯酸酯α-阴离子等价物都被直接和锌金属的插入非常有效地制备成的烷基（碳-碘键的ë） -或（ż）-2-碘-2-烯酸酯，（ë） -或（Z）-（4）。这些新试剂12的立体异构体组成取决于用于制备它们的实验条件。它们与可含有官能团的烯基或芳基卤化物的Pd 0催化反应，以化学收率高产率地导致相应的交叉偶联产物。当从化合物（Z）-4合成试剂12时或使用较长的反应时间进行制备，它们的交联产物结果富含具有（E）-构型的三取代双键的立体异构体。

  DOI：

  10.1016/0022-328x(93)83005-g

文献信息

• One-pot process in phosphonium-iodonium ylides: nucleophilic substitution and the Wittig reaction
  作者：E. D. Matveeva、T. A. Podrugina、A. S. Pavlova、A. V. Mironov、N. S. Zefirov

  DOI：10.1007/s11172-008-0061-4

  日期：2008.2

  nucleophilic substitution in mixed phosphonium-iodonium ylides was investigated. The iodonium group is replaced by such S-containing nucleophiles as the thiocyanate anion or thiourea, as well as by halide ions. The structure of the reaction product with the thiocyanate ion was established by X-ray diffraction. A one-pot process involving the nucleophilic substitution and the Wittig reaction was developed

  研究了混合鏻-碘鎓叶立德中的亲核取代。碘鎓基团被诸如硫氰酸根阴离子或硫脲之类的含硫亲核试剂以及卤离子取代。通过 X 射线衍射确定了与硫氰酸根离子反应产物的结构。开发了涉及亲核取代和 Wittig 反应的一锅法。