(1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol | 135735-91-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
• 英文别名: (3aR,4S,5R,6R,7aR)-4-phenylmethoxy-6-(phenylmethoxymethyl)spiro[3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-ol
• CAS: 135735-91-0
• 化学式: C₂₇H₃₄O₅
• 分子量: 438.564
• InChiKey: OCUMBRKWAQSQRG-SDVOOXDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  581.3±50.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.56
• 拓扑面积：
  57.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 三氟乙酸 、 三甲氧基磷 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 146.0h， 生成 4-O-acetyl-1,5-anhydro-3,6-di-O-benzyl-2-deoxy-5a-carba-D-arabino-hex-1-enitol
  参考文献：
  名称：

  有机合成中的（-）-亚硫酸。3.伪α-d-吡喃葡萄糖和伪α-d-甘露吡喃糖的立体控制合成。

  摘要：

  容易从（-）-奎尼酸负担得起的烯烃（16）进行立体选择性的顺式和反式羟基化，分别得到假α-d-吡喃葡萄糖（1）和假α-d-甘露吡喃糖（2）。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)88756-1
• 作为产物：
  描述：

  (1R,2R,3S)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohex-4-en-1,2,3-triol 在 sodium hydroxide 、 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 作用下， 生成 (1R,2R,3S,4R,5R)-3-O-Benzyl-5-benzyloxymethyl-1,2-O-cyclohexylidene-cyclohexan-1,2,3,4-tetraol
  参考文献：
  名称：

  Facile syntheses of pseudo-α-D-glucopyranose and pseudo-α-D-mannopyranose

  摘要：

  假δ±-D-吡喃葡萄糖 1 和假δ±-D-吡喃甘露糖 2 分别是通过烯 8 的顺式和反式立体选择性羟基化反应得到的，烯 8 很容易从(â)-奎宁酸中得到。

  DOI：

  10.1039/c39910000756

文献信息

• (–)-Quinic acid in organic synthesis. Part 4. Syntheses of cyclophellitol and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/p19940002017

  日期：——

  Cyclophellitol 1 and its (1R, 6S)-, (2S)-, (1R, 2S, 6S)-diastereoisomers 2, 3 and 4 are constructed from quinic acid involving the following key steps: regioselective cyclic sulfate ring opening, regiospecific oxidative elimination and an epoxidation. Diastereoisomers 1, 2, 3 and 4 are characterized as their corresponding tetraacetates 5, 6, 7 and 8.

  Cyclophellitol 1和它的（1 - [R，6小号） - ，（2小号） - ，（1 - [R，2小号，6小号）-diastereoisomers 2，3和4是从奎尼酸涉及以下主要步骤构成：区域选择性环硫酸酯开环，区域特异性氧化消除和环氧化。对映异构体1，2，3和4的特征为它们相应的四乙酸盐5，6，7和8。
• Facile syntheses of cyclopnellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers from (–)-quinic acid
  作者：Tony K. M. Shing、Vincent W.-F. Tai

  DOI：10.1039/c39930000995

  日期：——

  Cyclophellitol and its (1R,6S)-, (1R,2S,6S)-, (2S)-diastereoisomers are constructed from quinic acid involving a regioselective cyclic sulfate ring opening reaction, a regiospecific oxidative elimination, and an epoxidation reaction.

  环黄柏醇及其(1R,6S)-、(1R,2S,6S)-和(2S)-非对映异构体是由奎宁酸通过区域选择性环硫酸酯开环反应、区域特异性氧化消除和环氧化反应生成的。