ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylphosphinate | 1096142-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylphosphinate
• 英文别名: ethyl diphenylhydrogenophosphinate；1-[Ethoxy(oxido)phosphaniumyl]-4-phenylbenzene
• CAS: 1096142-72-1
• 化学式: C₁₄H₁₅O₂P
• 分子量: 246.246
• InChiKey: RVSZGLHACQXRIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  32.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylphosphinate 在 C₄₅H₅₅O₄P 作用下， 以 四氢呋喃 、 环己烷 为溶剂， 反应 72.0h， 生成 (S)-[1,1'-biphenyl]-4-yl(isopropyl)(2-(pyridin-2-yl)ethyl)phosphine oxide
  参考文献：
  名称：

  2-乙烯基氮杂芳烃的催化不对称氢化膦酰化以获得 P-手性 2-氮杂芳基-乙基膦氧化物

  摘要：

  开发了手性 Brønsted 酸催化的 2-乙烯基氮杂芳烃的不对称氢化次膦酰化反应。该方法提供了对 P-手性 2-氮杂芳基-乙基氧化膦的模块化和高效访问，同时还实现了二级氧化膦的精确动力学拆分。鉴于手性膦作为手性配体的经过验证的前景，这项工作大大丰富了不对称金属催化的工具包。

  DOI：

  10.1002/anie.202216605
• 作为产物：
  描述：

  2-BIPHENYLMAGNESIUM BROMIDE 在 水 、 silica gel 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 ethyl [1,1'-biphenyl]-4-ylphosphinate
  参考文献：
  名称：

  通过 SiO2 促进的水解从 P(OR)3 或 ClP(OR)2 轻松合成 H-次膦酸盐

  摘要：

  H-磷酸盐代表一类有价值的有机磷结构单元和催化配体。现有的合成方法通常与强酸的使用、中间体精细处理的需要以及仅引入对芳基的限制有关。在对粗 R'P(OR) 2中间体的色谱处理过程中观察到的意外 SiO 2促进的水解进行全面研究后，我们开发了一种极其简单且通用的合成路线，从市售格氏试剂和 P （或） 3 .另一种方法涉及使用 ClP(OR) 2代替 P(OR) 3 ，这被证明是制备带有大体积邻位取代基序的空间位阻 ArMgBr 底物的有价值的策略。因此，使用该实用方案以中等至高产率获得了 36 种结构不同的 P-(环)烷基和 P-(杂)芳基H-次膦酸盐库。此外，还检查了CuCl 2介导的P(O)–H键衍生，导致以接近定量的产率形成相应的EtOPhP(O)–X (X = O, N, S)化合物。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00760

文献信息

• Revisited Synthesis of Aryl-H-phosphinates
  作者：Jean-Noël Volle、Damien Filippini、Camille Midrier、Michal Sobecki、Marcin Drag、David Virieux、Jean-Luc Pirat

  DOI：10.1055/s-0030-1260109

  日期：2011.8

  reaction conditions for the preparation of pure aryl-H-phosphinate esters, originally developed by Sander and optimized by Petneházy, is reported. The influence of the reaction concentration has been investigated for the formation of phosphonite intermediates via direct addition of triethyl phosphite to the appropriate Grignard reagent. Subsequent hydrolysis of the phosphonites under acidic conditions gives

  报道了由Sander最初开发并由Petneházy优化的制备纯芳基-H-次膦酸酯的反应条件的系统研究。通过将亚磷酸三乙酯直接添加到适当的格氏试剂中，研究了反应浓度对亚膦酸酯中间体形成的影响。亚膦酸酯随后在酸性条件下的水解以高产率和纯度得到各种芳基-H-次膦酸酯。 亚膦酸酯-次膦酸酯-芳基-H-次膦酸酯-亚磷酸三乙酯-水解-格氏试剂
• Tf₂O/DMSO-mediated dual activation of aryl phosphinate to access various aryl phosphonates
  作者：Hui-Qi Yue、Da-Wei Shi、Ming Li、Si-Qi Gao、Mu-Xin Sun、Shun Zhang、Shang-Dong Yang、Bin Yang

  DOI：10.1039/d3cc03250g

  日期：——

  A metal-free method for the dual activation of aryl phosphinate has been developed; the P–H and P–O bonds are sequentially activated by the Tf2O/DMSO system. Without the requirement of metals and unstable P-reagents, this one-pot procedure provides a convenient and practical access to a variety of aryl phosphonates. A mechanism involving twice generation of electrophilic P-species and two SN-processes

  开发了一种无金属的芳基次膦酸盐双重活化方法；P-H 和 P-O 键依次被 Tf 2 O/DMSO 系统激活。这种一锅法不需要金属和不稳定的 P 试剂，可以方便实用地获得各种芳基膦酸酯。在对照实验的基础上，提出了涉及两次亲电P-物种生成和两次S -N-过程的机制。
• Direct Synthesis of Tertiary Phosphines via Alkoxide-Mediated Deborylative Phosphination of Organoboronates
  作者：Huaxing Sun、Jing Wang、Zihang Du、Kun Zhang、Jiefeng Hu、Su Jing

  DOI：10.1021/acs.orglett.4c00001

  日期：2024.3.1

  carbon–heteroatom bonds. However, its potential application in the formation of carbon and phosphorus remains unexplored. In this study, we present an alkoxide base-promoted reaction system that enables deborylative phosphination of benzylic organoboronates and geminal bis(boronates) via selective C–B bond cleavage. This approach allows for the synthesis of valuable tertiary phosphines in good yields under

  烷基硼的直接转化已成为创建碳-碳和碳-杂原子键的通用且强大的方法。然而，其在碳和磷形成中的潜在应用仍未得到探索。在这项研究中，我们提出了一种醇盐碱促进的反应系统，该系统能够通过选择性 C-B 键断裂对苄基有机硼酸酯和偕双（硼酸酯）进行脱硼基膦化。这种方法可以在温和条件下以良好的产率合成有价值的叔膦。该方法的实用性和工业潜力通过操作简单性、广泛的基质范围和易于扩展性得到强调。
• NEW PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Centre National de la Recherche Scientifique

  公开号：EP2170912B1

  公开（公告）日：2011-04-06
• PHOSPHORUS CONTAINING HETEROCYCLIC COMPOUNDS, SUGAR ANALOGUES, AND COMPOSITIONS HAVING ANTI-CANCER ACTIVITY CONTAINING THE SAME
  申请人：Pirat Jean-Luc

  公开号：US20100298272A1

  公开（公告）日：2010-11-25

  A new anticancer compounds of formula (1) Drugs and pharmaceutical compositions to be used in human or veterinary medicine, which include at least one compound of formula (1). A method of treating and/or preventing cancer in a human or an animal using the compound of formula (1)