3-cyano-5-nitropyridine-2-thione | 31309-31-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 英文名称: 3-cyano-5-nitropyridine-2-thione
• 英文别名: 5-nitro-3-cyanopyridine-2-thione；3-Cyano-5-nitro-2-pyridinthion；2-Mercapto-5-nitronicotinonitrile；5-nitro-2-sulfanylidene-1H-pyridine-3-carbonitrile
• CAS: 31309-31-6
• 化学式: C₆H₃N₃O₂S
• 分子量: 181.175
• InChiKey: DZEWSAOOTGNJQI-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  220.7±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-cyano-5-nitropyridine-2-thione 、 2-溴-4'-甲基苯乙酮 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.0h， 以77.5%的产率得到3-amino-2-(4-methylbenzoyl)-5-nitrothieno[2,3-b]pyridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of pyrido[3′,2′:4,5]pyrrolo-and pyrido[3′,2′:4,5]thieno[3,2-d]pyrimidine derivatives using the thorpe-ziegler cyclization reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1007/bf02464367

文献信息

• Synthesis of new pyrrolo- and thieno[2,3-b]pyridine derivatives by the Thorpe-Ziegler reaction
  作者：M. Yu. Yakovlev、A. V. Kadushkin、V. G. Granik

  DOI：10.1007/bf02218879

  日期：1996.2

  devoted to the synthesis of heteromonoand bicyclic systems through the ThorpeZiegler reaction [! -3]. This intramolecular cyclization process was used to obtain functionally substituted 3-aminopyrroles, 3-aminofurans, 3-aminothiophenes, and 4-aminoimidazoles, which were used as the initial compounds for the synthesis of various condensed heterocycles containing heteroaromatic five-membered ring fragments

  现在，在致力于通过 ThorpeZiegler 反应合成异单环和双环系统的文献中可以获得大量数据 [! -3]。这种分子内环化过程用于获得功能取代的 3-氨基吡咯、3-氨基呋喃、3-氨基噻吩和 4-氨基咪唑，它们用作合成各种含有杂芳族五元环片段的稠合杂环的初始化合物。在这些化合物中，有一些具有抗肿瘤和抗病毒活性[4 6]。在 Thorpe Ziegler 反应中最常用作起始试剂的一类化合物包括 3-cyano-2-pyridone 衍生物，它们可通过以下方案成功用于获得噻吩并 [2,3-b] 吡啶 [3 ]。