neopentyl 4'-methyl-4-biphenylsulfonate | 714965-79-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: neopentyl 4'-methyl-4-biphenylsulfonate
• 英文别名: 2,2-Dimethylpropyl 4-(4-methylphenyl)benzenesulfonate
• CAS: 714965-79-4
• 化学式: C₁₈H₂₂O₃S
• 分子量: 318.437
• InChiKey: CLOPOKUMGSZORA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  116-118 °C(Solv: hexane (110-54-3))
• 沸点：
  437.6±24.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.116±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  51.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  neopentylmagnesium bromide 、 neopentyl 4'-methyl-4-biphenylsulfonate 在 bis(acetylacetonate)nickel(II) 、 1,3-bis(2,6-diisopropylphenyl)-4,5-dihydroimidazole trafluoroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到4-methyl-4'-neopentylbiphenyl
  参考文献：
  名称：

  N-杂环碳镍催化剂，用于新戊基芳烃磺酸盐与甲基和伯烷基格氏试剂的偶联反应

  摘要：

  Ni（acac）2与NHC前体的反应原位制备的镍N-杂环卡宾（NHC）催化体系在环境温度下有效地催化了烷氧基磺酰基芳烃与甲基，新戊基和苄基格氏试剂的交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1021/jo902151h
• 作为产物：
  描述：

  铃兰醇 在 吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 、 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 neopentyl 4'-methyl-4-biphenylsulfonate
  参考文献：
  名称：

  通过镍催化烷基联苯磺酸盐与芳基格氏试剂的交叉偶联制备不对称三联苯

  摘要：

  不对称的三联苯衍生物是通过新戊基溴苯磺酸盐与芳基硼酸和芳基溴化镁的连续过渡金属催化的交叉偶联反应制备的。联苯磺酸盐比相应的苯磺酸盐更快地经历镍催化的偶联反应。溴苯磺酸盐的逐步钯和镍催化反应似乎是制备不对称三联苯的有前途和概念上简单的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.03.072

文献信息

• Synthesis of Terphenyls and Quaterphenyls via the Nickel N-Heterocyclic Carbene-Catalyzed Cross-Coupling of Neopentyl Arenesulfonates with Aryl Grignard Reagents
  作者：Hyun-Jong Jo、Chul-Bae Kim、Tae-Yong Ryoo、Bo-Kyoung Ahn、Kwang-Yong Park

  DOI：10.5012/bkcs.2010.31.12.3749

  日期：2010.12.20

  .), have been adopted as elect rophilic substrates in these reactions. Diverse organometallic nucleophiles, such as organo-boronic acids, organostannanes, organozincs and organomag-nesiums, have also been successfully applied as nucleophilic substrates.While many transition metal catalysts have been examined to promote the C-C couplings, nickel- and palladium complexes have occupied a predominant place

  .)，已被用作这些反应中的亲电底物。各种有机金属亲核试剂，如有机硼酸、有机锡烷、有机锌和有机镁，也已成功地用作亲核底物。虽然已经研究了许多过渡金属催化剂来促进 CC 偶联，但镍和钯配合物已经占据了一席之地。作为多功能催化剂的主要地位。过渡金属催化剂的活性很大程度上取决于配体和金属的结合。