methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-isoindole-1-carboxylate | 1000774-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-isoindole-1-carboxylate
• 英文别名: methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methylisoindole-1-carboxylate
• CAS: 1000774-85-5
• 化学式: C₁₈H₁₇NO₃
• 分子量: 295.338
• InChiKey: YGWQYKRNJPBCQY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-isoindole-1-carboxylate 、 丁炔二酸二甲酯 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 trimethyl (1R,8S)-11-(4-methoxyphenyl)-8-methyl-11-azatricyclo[6.2.1.02,7]undeca-2,4,6,9-tetraene-1,9,10-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of 1-isoindolecarboxylic acid esters and sequential Diels–Alder reactions: access to bridged- and fused-ring heterocycles

  摘要：

  钯催化的δ-氨基酸酯分子内δ-芳香化反应为合成取代的异吲哚衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b909701e
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(N-[1-(2-iodophenyl)ethyl]-N-(4-methoxyphenyl)amino)acetate 在 potassium phosphate 、 四(三苯基膦)钯 、 苯酚 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 以40%的产率得到methyl 2-(4-methoxyphenyl)-3-methyl-2H-isoindole-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalysed synthesis of 1-isoindolecarboxylic acid esters and sequential Diels–Alder reactions: access to bridged- and fused-ring heterocycles

  摘要：

  钯催化的δ-氨基酸酯分子内δ-芳香化反应为合成取代的异吲哚衍生物提供了一种有用的方法。

  DOI：

  10.1039/b909701e

文献信息

• Sequential Copper(I)-Catalyzed Reaction of Amines with<i>o</i>-Acetylenyl-Substituted Phenyldiazoacetates
  作者：Cheng Peng、Jiajia Cheng、Jianbo Wang

  DOI：10.1002/adsc.200800249

  日期：2008.10.6

  A highly efficient, tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)4PF6]-catalyzed tandem Cu(I)-carbene NH insertion/Cu(I)-catalyzed hydroamination of alkynes, which leads to sequential formation of two CN bonds to yield isoindole derivatives, has been developed.

  高效的四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）4 PF 6 ]催化的串联Cu（I）-卡宾NH插入/ Cu（I）催化的炔烃加氢胺化反应，导致顺序形成已经开发了两个C N键以产生异吲哚衍生物的方法。
• Selective Synthesis of Either Isoindole- or Isoindoline-1-carboxylic Acid Esters by Pd(0)-Catalyzed Enolate Arylation
  作者：Daniel Solé、Olga Serrano

  DOI：10.1021/jo101054j

  日期：2010.9.17

  Two efficient palladium-catalyzed intramolecular alpha-arylation reactions of alpha-amino acid esters have been developed that allow either 1-isoindolecarboxylic acid esters or the corresponding isoindolines to be selectively synthesized simply by a slight change of reaction conditions.