Dimethyl 7-tert-butyl-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-3,3-dicarboxylate | 1186100-85-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Dimethyl 7-tert-butyl-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-3,3-dicarboxylate
• CAS: 1186100-85-5
• 化学式: C₂₃H₃₈O₅Si
• 分子量: 422.637
• InChiKey: YLWZTDLTZYTIGZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.03
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.74
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 chloro(1,5-cyclooctadiene)(pentamethylcyclopentadiene)ruthenium(II) 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 4.0h， 以97%的产率得到Dimethyl 7-tert-butyl-8-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  钌催化的[2 + 2]烯丙炔的环加成反应，生成双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯骨架

  摘要：

  根据所使用的溶剂类型，Cp * RuCl（cod）催化的烯丙炔环化反应路径发生了显着变化。即，当烯丙炔的环二聚化进行以得到在甲苯中的五环化合物时，仅通过在甲醇中对烯丙炔进行[2 + 2]环加成来独家生产双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯衍生物。还证明了[2 + 2]环加成反应是由Cp * RuCl（cod）和甲醇原位生成的阳离子钌络合物催化的。

  DOI：

  10.1021/ol901616b

文献信息

• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cycloaddition of Allenynes Leading to a Bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene Skeleton
  作者：Nozomi Saito、Yuki Tanaka、Yoshihiro Sato

  DOI：10.1021/ol901616b

  日期：2009.9.17

  employed. That is, while a cyclodimerization of allenyne proceeded to give a pentacyclic compound in toluene, a bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene derivative was exclusively produced by [2 + 2] cycloaddition of allenyne in methanol. It was also demonstrated that the [2 + 2] cycloaddition was catalyzed by a cationic ruthenium complex generated from Cp*RuCl(cod) and methanol in situ.

  根据所使用的溶剂类型，Cp * RuCl（cod）催化的烯丙炔环化反应路径发生了显着变化。即，当烯丙炔的环二聚化进行以得到在甲苯中的五环化合物时，仅通过在甲醇中对烯丙炔进行[2 + 2]环加成来独家生产双环[4.2.0] octa-1（8），5-二烯衍生物。还证明了[2 + 2]环加成反应是由Cp * RuCl（cod）和甲醇原位生成的阳离子钌络合物催化的。
• Ruthenium-Catalyzed [2 + 2] Cyclization of 1,7-Allenynes in Ionic Liquid and Catalyst Recycling
  作者：Nozomi Saito、Momoko Koyama、Yoshihiro Sato

  DOI：10.3987/com-18-s(t)46

  日期：——

  Ruthenium-catalyzed [2 + 2] cyclization of 1,7-allenynes in ionic liquid ([BDMI]PF6) as a reaction medium proceeded to give the corresponding bicyclo[4.2.0]octa-1(8),5-diene derivative in high yield. Furthermore, the recovered catalyst immobilized in the ionic liquid could be recycled up to 10 times.