(2R,4E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-propyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one | 1190042-40-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2R,4E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-propyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
• CAS: 1190042-40-0
• 化学式: C₂₀H₂₈O₄
• 分子量: 332.44
• InChiKey: INGGLBRQFDDGAE-LVLPYEQSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,4E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-propyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one 在 2,3-二氯-5,6-二氰基-1,4-苯醌 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以80%的产率得到putaminoxin
  参考文献：
  名称：

  腐胺毒素的第一个全合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  已从培养的鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种中完成了对植物毒素大环内酯类腐胺毒素的不对称合成。从合成和天然Putaminoxin的NMR数据和[α] D值的比较，可以得出Putaminoxin的绝对构型为1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.055
• 作为产物：
  描述：

  (1R)-1-propyl-3-butenyl (5S)-5-[(4-methoxybenzyl)oxy-]6-heptenoate 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 28.0h， 以60%的产率得到(2R,4E,6S)-6-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-2-propyl-2,3,6,7,8,9-hexahydrooxecin-10-one
  参考文献：
  名称：

  腐胺毒素的第一个全合成及其绝对构型的确定

  摘要：

  已从培养的鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种中完成了对植物毒素大环内酯类腐胺毒素的不对称合成。从合成和天然Putaminoxin的NMR数据和[α] D值的比较，可以得出Putaminoxin的绝对构型为1。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2009.07.055

文献信息

• The first total synthesis of putaminoxin and determination of its absolute configuration
  作者：Gowravaram Sabitha、K. Yadagiri、R. Swapna、J.S. Yadav

  DOI：10.1016/j.tetlet.2009.07.055

  日期：2009.9

  Asymmetric synthesis of putaminoxin, a phytotoxic macrolide from the cultured dinoflagellate Amphidinium sp., has been accomplished. Absolute configuration of putaminoxin was concluded to be 1 from comparison of the NMR data and [α]D values of synthetic and natural putaminoxin.

  已从培养的鞭毛鞭毛双歧杆菌属物种中完成了对植物毒素大环内酯类腐胺毒素的不对称合成。从合成和天然Putaminoxin的NMR数据和[α] D值的比较，可以得出Putaminoxin的绝对构型为1。