(R)-2-[1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-yloxy]acetic acid | 1190850-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-[1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-yloxy]acetic acid
• 英文别名: 2-[(2R)-1-azido-3-phenylmethoxypropan-2-yl]oxyacetic acid
• CAS: 1190850-85-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N₃O₄
• 分子量: 265.269
• InChiKey: VOMQJKMADQVMRB-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  70.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2-[1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-yloxy]acetic acid 、 (S)-2-氨基-4-甲基-1-((R)-2-甲基环氧乙烷-2-基)-1-戊酮三氟乙酸盐 在 6-chloro-3-((dimethylamino)(dimethyliminio)methyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium-1-olatehexafluorophosphate(V) 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Sugar amino acid based peptide epoxyketones as potential proteasome inhibitors

  摘要：

  This paper describes the synthesis and biological evaluation of nine epoxomicin-derived sugar amino acid containing peptide epoxyketones. The title compounds are assembled from six sugar amino acid dipeptide isosteres and are synthesized using solution-phase peptide synthesis protocols. Although neither of the compounds displays inhibitory activity towards any of the proteasome active sites, our approach holds promise towards the development of structurally new proteasome inhibitors. It is likely that the central sugar amino acid dipeptide isoster needs to be designed such that it closely resemble dipeptides at position P2 and P3 in proteasome substrates inhibitors, such as the Thr-Ile dipeptide present in the lead compound, epoxomicin. (C) 2010 Elsevier Inc. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2010.04.004
• 作为产物：
  描述：

  (R)-tert-butyl 2-[1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-yloxy]acetate 在 三异丙基硅烷 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到(R)-2-[1-azido-3-(benzyloxy)propan-2-yloxy]acetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型短杆菌肽 S 类似物的合成和生物学评价

  摘要：

  描述了环状阳离子抗菌肽短杆菌肽 S 的三种新类似物的合成。这些衍生物含有修饰的转角区，其中 DPhe-Pro 基序已被限制性呋喃糖氨基酸或灵活的线性氨基乙氧基乙酸部分取代。结构分析揭示了与 GS 相比，修饰的转角区域的构象变化。然而，这些化合物的生物学特征类似于短杆菌肽 S 和先前描述的类似物。© 2009 Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA，魏因海姆。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900460