2,3-bis(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)benzamide | 705281-82-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-bis(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)benzamide
• 英文别名: N-(3-hydroxypropyl)-2,3-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 705281-82-9
• 化学式: C₂₄H₂₅NO₄
• 分子量: 391.467
• InChiKey: KPODHZKUJMCMKG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  67.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-bis(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)benzamide 在 吡啶 、 对甲苯磺酰氯 作用下， 以60%的产率得到2-(2,3-bis(benzyloxy)phenyl)-5,6-dihydro-4H-[1,3]oxazine
  参考文献：
  名称：

  Petrobactin及其同系物作为潜在的增长刺激的全合成为Marinobacter ^ h ydrocarbonoclasticus，油降解菌

  摘要：

  一种模块化合成的开发是为了访问petrobactin，含儿茶酚铁载体分离自Marinobacter hydrocarbonoclasticus。还合成了一系列具有不同二羟基苯甲酰胺基序的石油robactin同源物，在一种情况下，还合成了多胺主链中增加的碳数。因此，这些系统代表了新的异构探针，用于研究碳氢解质支原体中铁的运输性质。报道了石油链菌素及其同系物的合成以及这些药剂如何影响烃裂枝分枝杆菌的生长的首次生物学研究。开发了新的合成方法来克服早期合成中遇到的问题（酰亚胺形成）。两者都1石蜡肌动蛋白的1 H和13 C NMR与最近修订的结构一致，表明该石蜡肌动蛋白实际上包含3,4-二羟基苯基序而不是2,3-二羟基苯基序。初步的生物研究表明，使用本机petrobactin 1B为M. hydrocarbonoclasticus特异性生长刺激可能对溢油清理一个贫穷的战略。

  DOI：

  10.1021/jo049803l
• 作为产物：
  描述：

  溴甲苯 在 potassium carbonate 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 37.5h， 生成 2,3-bis(benzyloxy)-N-(3-hydroxypropyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  六齿β-二羰基（双-儿茶酚胺）配体，用于高效铀酰阳离子脱附：热力学和抗氧化活性研究

  摘要：

  铀酰阳离子的特殊线性二氧羰基阳离子结构将配体配位降低到垂直于O═U═O载体的赤道平面，这对有效螯合剂的合理设计提出了不寻常的挑战。因此，这项工作中采用的平面六齿配体合理设计结合了两个二齿儿茶酚胺（CAM）螯合部分和一个带有β-二羰基螯合部分（β-二羰基（CAM）2配体）的柔性接头。通过电位滴定法和分光光度滴定法研究了带有铀酰阳离子的β-二羰基（CAM）2的溶液热力学。结果表明，pUO 2 2+值显着高于先前报道的TMA（2Li-1,2-HOPO）2，并通过平面六齿β-二羰基（CAM）2实现了铀酰阳离子的有效螯合。β-二羰基（CAM）2的有效螯合能力归因于更灵活的β-二羰基螯合连接基和平面六齿结构的存在，这有利于配体与铀酰配位偏好之间的几何排列。同时，与丁基化羟基茴香醚相比，β-二羰基（CAM）2还表现出更高的抗自由基效率。这些结果表明，β-二羰基（CAM）2作为用于铀酰阳离子的有效螯合的螯合剂具有潜在的应用前景。

  DOI：

  10.1021/acs.inorgchem.9b02306

文献信息

• Symmetrical 1,3-dicarbonyl biscatecholamide ligands as sequestering agents for uranyl decorporation
  作者：Qingchun Zhang、Bo Jin、Rufang Peng、Shan Lei、Shijin Chu

  DOI：10.1016/j.poly.2014.12.002

  日期：2015.2

  The synthesis of a series of new symmetrical 1,3-dicarbonyl biscatecholamide ligands CH2[COX(CH2)(n)-CAM; X = O, NH; n = 2, 3, 4](2) [CAM = 2,3-Ph(OH)(2)CONH] is presented. H-1 NMR, C-13 NMR, FTIR, UV-Vis, and mass spectral analyses were used to characterize the prepared derivatives. The binding abilities of the derivatives for uranyl ion were determined by UV spectrophotometry in aqueous media under neutral pH conditions. The antioxidant capacity of the derivatives were determined by DPPH center dot antioxidant assay. Results showed that the efficiency of these chelating agents are dependent on the linker length. Ligand 5a is the best receptor and suitable for further studies. (C) 2014 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Synthesis and characterization of a potential bifunctional C60-Ih fullerene-based catechol amide ligand
  作者：Qingchun Zhang、Bo Jin、Rufang Peng、Shan Lei、Shijin Chu

  DOI：10.1016/j.mencom.2015.05.015

  日期：2015.5

  The new C60-I-h fullerene-based catechol amide derivatives C-60C[COO(CH2)(n)CAM](2)} [ii = 2, 3 or 4; CAM = 2,3-Ph(OH)(2)CONH] were prepared using a modified Bingel-type reaction of C-60-I-h and characterized by variable-temperature H-1 NMR spectroscopy.