(S)-ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate | 1315273-18-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (S)-ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
• 英文别名: ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
• CAS: 1315273-18-7
• 化学式: C₁₃H₁₅F₃O₃
• 分子量: 276.256
• InChiKey: HIVGAIXBOPFKIQ-LBPRGKRZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)but-3-ynoate 在 5% Pd(II)/C(eggshell) 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 18.0h， 以81%的产率得到(S)-ethyl 2-hydroxy-4-phenyl-2-(trifluoromethyl)butanoate
  参考文献：
  名称：

  C1对称Rh / Phebox催化的α-酮酸酯的不对称炔基化

  摘要：

  开箱即用的思维：新开发的C 1对称Rh / Phebox配合物有效催化α-酮酸酯1与各种芳基和烷基取代的末端炔烃的不对称烷基化反应，从而提供相应的手性叔炔丙醇，ee高达99％  （参见ee）。方案； TMS ＝三甲基甲硅烷基）。

  DOI：

  10.1002/anie.201100252

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Friedel–Crafts Alkylation of Alkenes with Trifluoropyruvates
  作者：Bin Xiang、Teng-Fei Xu、Liang Wu、Ren-Rong Liu、Jian-Rong Gao、Yi-Xia Jia

  DOI：10.1021/acs.joc.6b00358

  日期：2016.5.6

  reaction of styrenes with trifluoropyruvates has been developed, which delivered allylic alcohols in excellent yields (up to 98%) using the Ni(ClO4)2·6H2O/bipyridine complex as a catalyst. The asymmetric reaction was catalyzed by the chiral Cu(OTf)2/bisoxazoline complex to afford the corresponding chiral allylic alcohols bearing trifluoromethylated quaternary stereogenic centers in moderate enantioselectivities

  已开发出苯乙烯与三氟丙酮酸盐的弗瑞德-克来福特烷基化反应，使用Ni（ClO 4）2 ·6H 2 O /联吡啶配合物作为催化剂，可以以极高的收率（高达98％）提供烯丙醇。手性Cu（OTf）2 /双恶唑啉配合物催化不对称反应，得到相应的手性烯丙醇，具有中等对映选择性（最高75％ee）的三氟甲基化季立体中心。