1-methyl-3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-one | 58421-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 1-methyl-3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-one
• 英文别名: 1,3-benzothiazoline-2-spiro-3'-(1'-methylindolin-2'-one)；1'-methyl-3H,1'H-spiro[benzothiazole-2,3'-indol]-2'-one；1'-methylspiro[3H-1,3-benzothiazole-2,3'-indole]-2'-one
• CAS: 58421-72-0
• 化学式: C₁₅H₁₂N₂OS
• 分子量: 268.339
• InChiKey: LJAPMNATYSJINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  167 °C
• 沸点：
  550.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.43±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  57.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-methylindol-3-yl 2-nitrophenyl sulphide 在 亚磷酸三乙酯 作用下， 反应 3.0h， 生成 1-methyl-3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  吲哚邻硝基苯硫醚脱氧的一些新杂环

  摘要：

  在亚磷酸三乙酯中，吲哚基邻-硝基苯基硫化物（1），（2）和（3）除其他产品外，分别得到二氢苯并噻氮平（4）和吲哚并苯并噻嗪（7）和（9），而邻位-硝基苯基吲哚（10）和（11）得到吲哚吲哚（12）和（13）的异构体。化合物（9）迅速变成螺-羟吲哚（8）。

  DOI：

  10.1039/c39750000911

文献信息

• A greener, facile and scalable synthesis of indole derivatives in water: reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene
  作者：Renuka Jain、Kanti Sharma、Deepak Kumar

  DOI：10.1016/j.tetlet.2012.09.013

  日期：2012.11

  An efficient, facile and greener protocol for the synthesis of indole derivatives viz., 3′H-spiro[indole-3,2′-[1,3]benzothiazole]-2(1H)-ones, 6H-indolo[2,3-b]quinoxalines and 3-(2-hydroxy-phenylimino)-1,3-dihydro-indol-2-ones, by the reactions of indole-2,3-diones with 1,2-difunctionalized benzene using tetrabutylammonium bromide (TBAB), as a surfactant under aqueous micellar media is described. This

  为吲哚衍生物即合成了一个高效，简便和更环保的协议，3'。ħ -螺[吲哚-3,2' - [1,3]苯并噻唑] -2（1 ħ） -酮，6 ħ吲哚并[ 2,3-b]喹喔啉和3-（2-羟基-苯基亚氨基）-1,3-二氢-吲哚-2-酮，通过吲哚-2,3-二酮与1,2-二官能化苯的四丁基铵反应描述了在水性胶束介质下作为表面活性剂的溴化物（TBAB）。这种方法的优点是操作简单，反应条件温和，反应时间短以及环境友好的合成过程中产物收率高。
• Joshi; Dandia; Khanna, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 1990, vol. 29, # 9, p. 824 - 829
  作者：Joshi、Dandia、Khanna

  DOI：——

  日期：——
• Jackson, Anthony N.; Johnston, David K.; Shannon, Patrick V. R., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1988, # 9, p. 2017 - 2063
  作者：Jackson, Anthony N.、Johnston, David K.、Shannon, Patrick V. R.

  DOI：——

  日期：——
• JOSHI, KRISHNA C.;DANDIA, ANSHU;KHANNA, SANGEETA, INDIAN J. CHEM. B., 29,(1990) N, C. 824-829
  作者：JOSHI, KRISHNA C.、DANDIA, ANSHU、KHANNA, SANGEETA

  DOI：——

  日期：——
• JACKSON, ANTHONY H.;JOHNSON, DAVID N.;SHANNON, PATRICK V. R.
  作者：JACKSON, ANTHONY H.、JOHNSON, DAVID N.、SHANNON, PATRICK V. R.

  DOI：——

  日期：——