(R)-4-[(S)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 162107-89-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物
• 英文名称: (R)-4-[(S)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• CAS: 162107-89-3
• 化学式: C₁₆H₃₀F₂NO₇P
• 分子量: 417.387
• InChiKey: GNOWXOPWUHEIHK-NEPJUHHUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.58
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  94.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-4-[(S)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 50.0h， 生成 (S)-N-(tert-butyloxycarbonyl)-1,2-(N,O-isopropylidene)-3-<1',1'-difluoro(diethylphosphono)methyl>alaninol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of N-Boc-L-2-amino-4-(diethylphosphono)-4,4-difluorobutanoic acid for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphoserine peptide analogues

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-L-2-amino-4-(diethylphosphono)-4,4 acid is reported. This analogue was utilized for the solid-phase synthesis of a peptide containing a nonhydrolyzable phosphoserine mimetic.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02374-k
• 作为产物：
  描述：

  二氟甲基膦酸二乙酯 、 (R)-(+)-3-Boc-2,2-二甲基恶唑啉-4-甲醛 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 (R)-4-[(R)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 、 (R)-4-[(S)-2-(Diethoxy-phosphoryl)-2,2-difluoro-1-hydroxy-ethyl]-2,2-dimethyl-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and application of N-Boc-L-2-amino-4-(diethylphosphono)-4,4-difluorobutanoic acid for solid-phase synthesis of nonhydrolyzable phosphoserine peptide analogues

  摘要：

  Synthesis of N-Boc-L-2-amino-4-(diethylphosphono)-4,4 acid is reported. This analogue was utilized for the solid-phase synthesis of a peptide containing a nonhydrolyzable phosphoserine mimetic.

  DOI：

  10.1016/0040-4039(94)02374-k