(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-pentylpropanamide | 1172585-34-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-pentylpropanamide
• CAS: 1172585-34-0
• 化学式: C₁₄H₂₁N₃O₄
• 分子量: 295.338
• InChiKey: WAAFNPOZXHQUEK-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 盐酸 、 水 、 sodium carbonate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 以83%的产率得到(2R,3S)-2-amino-3-hydroxy-3-(4-nitrophenyl)-N-pentylpropanamide
  参考文献：
  名称：

  作为有效氨肽酶 N (APN/CD13) 抑制剂的新型氯霉素胺衍生物的设计和合成。

  摘要：

  在此，我们报告了一系列作为氨肽酶 N (APN)/CD13 抑制剂的新型氯霉素胺衍生物。所有化合物均从市售的 (1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇开始合成。初步的生物筛选表明，一些化合物对 APN 表现出有效的抑制活性。应该指出的是，与 Bestatin (IC(50)=3.0 microM) 相比，一种化合物 13b (IC(50)=7.1 microM) 具有相似的 APN 抑制活性。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2009.04.038

文献信息

• Design and synthesis of novel chloramphenicol amine derivatives as potent aminopeptidase N (APN/CD13) inhibitors
  作者：Kanghui Yang、Qiang Wang、Li Su、Hao Fang、Xuejian Wang、Jianzhi Gong、Binghe Wang、Wenfang Xu

  DOI：10.1016/j.bmc.2009.04.038

  日期：2009.6

  Herein we report a series of novel chloramphenicol amine derivatives as aminopeptidase N (APN)/CD13 inhibitors. All compounds were synthesized starting from commercially available (1S,2S)-2-amino-1-(4-nitrophenyl) propane-1,3-diol. The preliminary biological screening showed that some compounds exhibited potent inhibitory activity against APN. It should be noted that one compound, 13b (IC(50)=7.1 microM)

  在此，我们报告了一系列作为氨肽酶 N (APN)/CD13 抑制剂的新型氯霉素胺衍生物。所有化合物均从市售的 (1S,2S)-2-氨基-1-(4-硝基苯基)丙烷-1,3-二醇开始合成。初步的生物筛选表明，一些化合物对 APN 表现出有效的抑制活性。应该指出的是，与 Bestatin (IC(50)=3.0 microM) 相比，一种化合物 13b (IC(50)=7.1 microM) 具有相似的 APN 抑制活性。