(E)-tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)allyl)carbamate | 1354694-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)allyl)carbamate
• CAS: 1354694-95-3
• 化学式: C₂₀H₂₃NO₄S
• 分子量: 373.473
• InChiKey: QHLCFWBMCNBSDB-CCEZHUSRSA-N

物化性质

• 熔点：
  163.2-164 °C
• 沸点：
  581.8±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.197±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.02
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)allyl)carbamate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 cesium fluoride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (E)-ethyl 3-((tert-butoxycarbonyl)amino)-2-diazo-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 氨基甲酸叔丁酯 、 sodium benzenesulfonate 在 甲酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以77%的产率得到(E)-tert-butyl (3-phenyl-1-(phenylsulfonyl)allyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  通过β-氨基-α-酮酯的动态动力学拆分不对称合成抗-β-氨基-α-羟基酯

  摘要：

  提出了一种通过对映体聚合还原相应的外消旋 α-酮酯来不对称合成富含对映体的抗-α-羟基-β-氨基酸衍生物的方法。通过重氮乙酸乙酯与亚胺的曼尼希加成，然后用 Oxone 氧化重氮基团来制备必需的 α-酮酯。通过 Ru(II) 催化的不对称转移氢化实现了最近开发的 β-取代-α-酮酯的动态动力学拆分，提供了具有常规高非对映选择性和对映选择性的标题基序。

  DOI：

  10.1021/ol4009206

文献信息

• Highly Enantioselective Nitro-Mannich Reaction Catalyzed by <i>Cinchona</i> Alkaloids and <i>N</i>-Benzotriazole Derived Ammonium Salts
  作者：Yu Wei、Wei He、Yulong Liu、Peng Liu、Shengyong Zhang

  DOI：10.1021/ol203170x

  日期：2012.2.3

  catalytic enantio- and diastereoselective nitro-Mannich reaction of α-amido sulfones in the mixed solvent of toluene/H2O has been realized using a phase-transfer catalyst (PTC) derived from cinchona alkaloids and N-benzotriazole. It performed well over a wide range of substrates to give the desired products in good yields (up to 94%) with excellent enantioselectivities (up to 99% ee) and diastereoselectivities

  使用衍生自金鸡纳生物碱和N-苯并三唑的相转移催化剂（PTC）实现了α-酰胺基砜在甲苯/ H 2 O混合溶剂中的催化对映体和非对映体的硝基曼尼希反应。它在各种底物上均表现良好，以高收率（最高94％）提供所需的产品，并具有出色的对映选择性（最高99％ee）和非对映选择性（最高99：1）。
• Synthesis of β-Allenylamines by Addition of Chloroprene Grignards to <i>N</i>-Boc Imines
  作者：Arne G. A. Geissler、Bernhard Breit

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c03105

  日期：2022.11.4

  The γ-selective addition of chloroprene Grignards to aromatic N-Boc aldimines enabled by 2,2′-dimorpholinodiethyl ether (DMDEE) yields the corresponding N-Boc protected β-allenylamines in good yields and regioselectivities. Transmetalation to zinc bromide also allows the addition of chloroprene Grignard to aliphatic aldimines in good yields. The obtained β-allenylamines were shown to be easily deprotected

  通过 2,2'-二吗啉代二乙醚 (DMDEE)将氯丁二烯格氏试剂选择性加成到芳香族N -Boc 醛亚胺中，以良好的产率和区域选择性产生相应的N -Boc 保护的 β-烯丙胺。向溴化锌的金属转移还允许以良好的产率将氯丁二烯格氏加到脂肪族醛亚胺中。所得的 β- 烯丙胺在酸性条件下很容易脱保护，并且可以进行各种转化以获得复杂的分子。
• Synthesis of α,α-Difluoro-β-amino Ketones from N-Boc-α-Amidosulfones and Pentafluoro-gem-diols
  作者：Baharul Islam、Suresh P. Sulochana、David A. Colby

  DOI：10.1021/acs.joc.3c02181

  日期：2024.5.3

  circumvent the synthesis and isolation of imines, a method was devised to construct α,α-difluoro-β-amino ketones from N-Boc-α-amidosulfones. The reactive nucleophiles, difluoroenolates, are generated in situ from the pentafluoro-gem-diols using cesium fluoride in pyridine. NMR studies confirm the role of the α-amidosulfones in this process. Incubation of the α,α-difluoro-β-amino ketones in rat serum

  为了避免亚胺的合成和分离，设计了一种从N -Boc-α-酰胺基砜构建 α,α-二氟-β-氨基酮的方法。反应性亲核试剂二氟烯醇化物是使用吡啶中的氟化铯由五氟宝石二醇原位生成的。 NMR 研究证实了 α-酰胺基砜在此过程中的作用。在大鼠血清中孵育 α,α-二氟-β-氨基酮证明了该结构的相对稳定性及其作为化学探针或先导物的价值。