3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮 | 21263-59-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮
• 英文名称: 3-allyl-2-thioxo-2,3-dihydroquinazolin-4(1H)-one
• 英文别名: 3-prop-2-enyl-2-sulfanylidene-1H-quinazolin-4-one
• CAS: 21263-59-2
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD00087280
• 分子量: 218.279
• InChiKey: SJUBWTIKDYWHEB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮 在 溴 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 2-methylene-2,3-dihydro-5H-thiazolo[2,3-b]quinazolin-5-one
  参考文献：
  名称：

  Dhami et al., Journal Of Scientific and Industrial Research, 1956, vol. 15 B, p. 690,691

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  3-Allyl-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione 在 二硫化碳 、 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 以92%的产率得到3-烯丙基-2-巯基-3H-喹唑啉-4-酮
  参考文献：
  名称：

  作为酪氨酸酶抑制剂的硫代-2,3-二氢喹唑啉酮衍生物的设计、合成、生物学评价和分子对接研究

  摘要：

  已知酪氨酸酶是黑色素生成和色素沉着过度的关键酶。在这项研究中，设计并合成了一系列硫代二氢喹唑啉酮化合物作为酪氨酸酶抑制剂。在所研究的化合物中，4m表现出最好的抑制活性，IC 50值为 15.48 µM，而曲酸作为阳性对照的 IC 50值为 9.30 µM。在针对酪氨酸酶的动力学评估中，4m描绘了混合抑制模式。此外，抗氧化评估在 2,2-diphenyl-1-picrylhydrazyl (DPPH) 测定中表现出中等至弱的效力。通过分子对接研究解释了最有效衍生物对酪氨酸酶的详细相互作用和结合模式。此外，还进行了计算机辅助药物相似性和药代动力学研究。

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2021.132283

文献信息

• Synthesis, characterization, and antibacterial activity of some thiazoles derived from allyl thioureas
  作者：R. Khare、J. Sharma、A. Sharma

  DOI：10.1134/s1070363216030312

  日期：2016.3

  Synthesis of thiazoles was carried out from allyl thioureas using different cyclizing agents such as hydrogen chloride gas and bromine. Synthesized compounds were characterized by IR, 1H and 13C NMR, mass spectrometry, and elemental analysis. The synthesized thiazoles were evaluated for their antibacterial activity against Gram postitive (Lactobacillus bulgaris and Streptococcus mitis) and Gram negative

  噻唑的合成是使用不同的环化剂，例如氯化氢气体和溴，从烯丙基硫脲进行的。通过IR，1 H和13 C NMR，质谱和元素分析对合成的化合物进行表征。评价合成的噻唑对革兰氏阳性（保加利亚乳杆菌和链球菌）和革兰阴性（耶尔森氏菌）的抗菌活性，以及​​对黑曲霉真菌的抑菌活性。
• Anti-HIV, Antitubercular and Antibacterial Activities of Novel 3-(Substituted Quinazolinylamino)-2-phenyl quinazolin-4(3H)ones
  作者：M.T. Sulthana、K. Chitra、V. Alagarsamy

  DOI：10.14233/ajchem.2020.22280

  日期：2020.1.15

  exhibited the antitubercular activity with the MIC of 25 μg/mL and anti-HIV activity with the MIC of 35.4 μg/mL against HIV1 and HIV2 and offers potential lead for further optimization and development to new antitubercular and anti-HIV agents. The results from this study confirm that the synthesized and biologically evaluated quinazolines showed promising antimicrobial, antitubercular and anti-HIV activities

  在本研究中，我们通过3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮的反应合成了一系列新型2-苯基-3-(取代喹唑啉氨基)喹唑啉-4(3H)-酮与2-苯基-3,1-苯并恶嗪-4-酮。由各种伯胺合成起始材料3-(取代)-2-肼基喹唑啉-4(3H)-酮。采用琼脂稀释法筛选所有合成化合物的抗结核、抗HIV和针对不同革兰氏阳性和革兰氏阴性菌株的抗菌活性。受试化合物中，3-(4-硝基苯基)-2-(4-氧代-2-苯基喹唑啉-3(4H)-基氨基)喹唑啉-4(3H)-酮(BQZ6)和3-(4-氯苯基) -2-(4-oxo-2-苯基喹唑啉-3(4H)-ylamino)quinazolin-4(3H)-one (BQZ7) 对大肠杆菌、铜绿假单胞菌和金黄色葡萄球菌具有最强的 MIC 抗菌活性3微克/毫升。化合物BQZ7对HIV1和HIV2表现出抗结核活性（MIC为25 μg/mL）和抗HIV活性（MIC为35.4
• Synthesis, molecular modeling and anti-cancer evaluation of a series of quinazoline derivatives
  作者：Ahmed I. Khodair、Mona A. Alsafi、Mohamed S. Nafie

  DOI：10.1016/j.carres.2019.107832

  日期：2019.12

  moieties against different cancer cell lines, so in the present study, we analyzed novel derivatives as target-oriented chemotherapeutic anti-cancer drugs. A series of 3-substituted 2-thioxo-2,3-dihydro-1H-quinazolin-4-ones 4a-e were synthesized via the reaction of 2-aminobenzoic acid (1) with isothiocyanate derivatives 2a-e. S-alkylation and S-glycosylation were carried via the reaction of 4a-e with alkyl

  喹唑啉被作为针对不同癌细胞系的生物学相关部分进行了调查，因此在本研究中，我们分析了新型衍生物作为靶向化疗的抗癌药物。通过2-氨基苯甲酸（1）与异硫氰酸酯衍生物2a-e的反应，合成了一系列3-取代的2-硫代-2-3，2-二氢-1H-喹唑啉-4-酮4a-e。S-烷基化和S-糖基化分别通过4a-e与烷基卤化物和α-甘氨糖基溴化物7a，b在无水碱性和糖苷条件下的反应进行。对于产物选择了S-烷基化和S-糖基化的结构，而不是N-烷基化和N-糖基化的异构体的结构。构象分析已通过同核和异核二维NMR方法（DQF-COSY，HMQC和HMBC）进行了研究。烷基化和糖基化的S位点由1H，13C异核多量子相干性（HMQC）实验确定。所有衍生物均经过分子对接计算，基于它们对EGFR酪氨酸激酶分子靶标的优异结合亲和力，选择了一些衍生物（5n，8c，8g，9c和9a）作为有前途的衍生物。对MCF-7和HepG2细胞系
• The Influence of Condensed Cycle on Regiochemistry of Electrophilic Heterocyclization of 3-Alkenyl-2-Thioxopyrimidin-4-One by<i>p</i>-Alkoxyphenyltellurium Trichloride
  作者：Mykola Kut、Mikhajlo Onysko、Vasil Lendel

  DOI：10.1002/jhet.3114

  日期：2018.4

  5‐alkenyl‐1‐methyl‐6‐thioxopyrazolo[3,4‐d]pyrimidin‐4‐ones and 3‐alkenyl‐2‐thioxoquinazoline‐4‐ones under the action of p‐alkoxyphenyltellurium trichloride leads to annulation of thiazoline cycle with formation of 7‐[(p‐alkoxyphenyl)telluromethyl]‐1‐methyl‐6,7‐dihydropyrazolo[3,4‐d][1,3]thiazolo[3,2‐a]pyrimidin‐4(1H)‐ones hydrochlorides and 2‐(p‐alkoxyphenyl)dichlorotelluromethyl‐2,3‐dihydro‐5H‐[1,3]thiazolo[2

  p-烷氧基苯基碲三氯化物作用下的5-烯基-1-甲基-6-硫代吡唑并[3,4- d ]嘧啶-4-酮和3-烯基-2-硫代喹唑啉-4-酮的亲电杂环化作用噻唑啉循环，形成7-[（对烷氧基苯基）碲甲基] -1-甲基-6,7-二氢吡唑并[3,4- d ] [1,3]噻唑并[3,2 - a ]嘧啶-4（1 ħ） -酮盐酸盐和2-（p -烷氧基苯基）dichlorotelluromethyl -2,3-二氢- 5 ħ - [1,3]噻唑并[2,3- b]喹唑啉-5-酮盐酸盐。通过过量亚硫酸钠的作用来还原盐导致形成芳基杂芳基碲化物。
• 4-quinazalone fungicides
  申请人：Chevron Research Company

  公开号：US04605657A1

  公开（公告）日：1986-08-12

  Compounds of the formula: ##STR1## wherein X is independently halogen, lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 6 carbon atoms, nitro, the group R.sup.1 --S(O).sub.m -- wherein R.sup.1 is lower alkyl of 1 to 6 carbon atoms and m is 0, 1 or 2, amino, or trifluoromethyl; n is 0, 1, 2 or 3; and R is alkyl of 1 to 10 carbon atoms; cycloalkyl of 3 to 8 carbon atoms; lower alkenyl of 2 to 6 carbon atoms; or lower alkynyl of 2 to 6 carbon atoms, all optionally substituted with 1 to 3 of the same or different halogen atoms, or aryl of 6 to 12 carbon atoms or substituted aryl substituted with 1 to 3 groups independently selected from lower alkyl of 1 to 4 carbon atoms, lower alkoxy of 1 to 4 carbon atoms, lower alkylthio of 1 to 4 carbon atoms, oxidized alkylthio, nitro, cyano, or halogen are fungicidal.

  通式化合物：##STR1## 其中X独立地为卤素、1至6个碳原子的低级烷基、1至6个碳原子的低级烷氧基、硝基、R1--S(O)m--基团（其中R1为1至6个碳原子的低级烷基，m为0、1或2）、氨基或三氟甲基；n为0、1、2或3；R为1至10个碳原子的烷基；3至8个碳原子的环烷基；2至6个碳原子的低级烯基；或2至6个碳原子的低级炔基，所有这些基团均可任选地被1至3个相同或不同的卤素原子取代，或为6至12个碳原子的芳基或被1至3个独立选自1至4个碳原子的低级烷基、1至4个碳原子的低级烷氧基、1至4个碳原子的低级烷硫基、氧化烷硫基、硝基、氰基或卤素的基团取代的芳基，这些化合物具有杀菌活性。