3-Allyl-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione | 10341-86-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 3-Allyl-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione
• 英文别名: 3-allylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione；3-allylquinazoline-2,4(1H,3H)-dione；3-allylchinazolin-2,4(1H,3H)-dione；3-allyl-1H-quinazoline-2,4-dione；3-Allyl-1H-chinazolin-2,4-dion；3-Allyl-chinazolin-2,4(1H,3H)-dion；3-prop-2-enyl-1H-quinazoline-2,4-dione
• CAS: 10341-86-3
• 化学式: C₁₁H₁₀N₂O₂
• mdl: MFCD14703302
• 分子量: 202.213
• InChiKey: AYSVFDMLKFSVNX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  184-185 °C
• 密度：
  1?+-.0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Allyl-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione 生成 1-[(E)-but-2-enyl]-3-prop-2-enylquinazoline-2,4-dione
  参考文献：
  名称：

  PASTOR G.; BLANCHARD C.; MONTGINOUL C.; TORREILLES E.; GIRAL L.; TEXIER A+, BULL. SOC. CHIM. FRANCE , 1975, NO 5-6, PART. 2, 1331-1338

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2-(Allylureido)benzonitrile 在 盐酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到3-Allyl-quinazoline-2(1H),4(3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉酮的研究。2 †。2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3–6]喹唑啉-5-酮和-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2]的合成，3 - b ]喹唑啉-5-一

  摘要：

  为了在稠合的喹唑啉系列中寻找新的降压杂环，通过合适的反应序列合成了两种代表性的化合物。用异氰酸烯丙酯处理蒽腈，以定量收率得到2-（烯丙基脲基）苄腈（10）。将化合物10环化为3-烯丙基喹唑啉-2（1 H，4（3 H）-二酮（11）。四氯化碳中的11溴化反应将其转化为相应的3-（2,3-二溴丙基）衍生物（12）。产率92％，通过碱作用使12的环闭合，得到2-溴甲基-2，3-二氢-5 H-恶唑并[2，3 - b ]喹唑啉-5-酮（13）。标题化合物2-（4-苄基哌嗪-1-基甲基）-2,3-二氢-5 H-恶唑并[2,3 - b ]喹唑啉-5-酮（7）可通过以下任一种反应获得：12或13与1-苄基哌嗪分别使用。通过类似的反应，从容易获得的3-烯丙基-2 H-硫代喹唑啉-4（3 H）-one（16）开始，得到2-溴甲基-2,3-二氢-5 H-噻唑并[2,3- b ]-喹唑啉-5-酮（19），收率良好

  DOI：

  10.1002/jhet.5570270552

文献信息

• [EN] ALLOSTERIC MODULATORS OF FACTOR XIa AS ANTICOAGULANT AGENTS<br/>[FR] MODULATEURS ALLOSTÉRIQUES DE FACTEUR XIA EN TANT QU'AGENTS ANTICOAGULANTS
  申请人：UNIV VIRGINIA COMMONWEALTH

  公开号：WO2014075045A1

  公开（公告）日：2014-05-15

  Compounds which allosterically modulate and/or inhibit factor XIa activity are provided, as are methods of their use. These compounds include i) sulfated gallolyl glucosides, ii) sulfated quinazolinones, and iii) sulfated inositol analogs. The compounds used as anticoagulant agents.

  提供了能够以别构调节和/或抑制XIa因子活性的化合物，以及它们的使用方法。这些化合物包括i) 硫酸酯化没食子醇葡萄糖苷，ii) 硫酸酯化喹唑啉酮，和iii) 硫酸酯化肌醇类似物。这些化合物被用作抗凝剂。
• Efficient preparation of 3-substituted quinazolinediones directly from anthranilic acids and isocyanates
  作者：Natalie Koay、Louis-Charles Campeau

  DOI：10.1002/jhet.551

  日期：2011.3

  An efficient and practical synthesis of 3‐substituted quinazolinediones is described. The protocol uses readily available isocyanates and anthranilic acids as precursors in a one‐pot operation and has been demonstrated on >50 g scale. Isolation of the products via filtration directly from the reaction media is facile, affording high‐purity material. This procedure was then applied to the synthesis

  描述了一种高效，实用的3-取代喹唑啉二酮的合成方法。该协议在一口操作中使用了现成的异氰酸酯和邻氨基苯甲酸作为前体，并已证明> 50 g规模。通过过滤直接从反应介质中分离产物很容易，从而提供了高纯度的物质。然后将该程序应用于Zenarestat的合成。J.杂环化​​学。（2011）。
• P2-Quinazolinones and Bis-Macrocycles as New Templates for Next-Generation Hepatitis C Virus NS3/4a Protease Inhibitors: Discovery of MK-2748 and MK-6325
  作者：Michael T. Rudd、John W. Butcher、Kevin T. Nguyen、Charles J. McIntyre、Joseph J. Romano、Kevin F. Gilbert、Kimberly J. Bush、Nigel J. Liverton、M. Katharine Holloway、Steven Harper、Marco Ferrara、Marcello DiFilippo、Vincenzo Summa、John Swestock、Jeff Fritzen、Steven S. Carroll、Christine Burlein、Jillian M. DiMuzio、Adam Gates、Donald J. Graham、Qian Huang、Stephanie McClain、Carolyn McHale、Mark W. Stahlhut、Stuart Black、Robert Chase、Aileen Soriano、Christine M. Fandozzi、Anne Taylor、Nicole Trainor、David B. Olsen、Paul J. Coleman、Steven W. Ludmerer、John A. McCauley

  DOI：10.1002/cmdc.201402558

  日期：2015.4

  With the goal of identifying inhibitors of hepatitis C virus (HCV) NS3/4a protease that are potent against a wide range of genotypes and clinically relevant mutant viruses, several subseries of macrocycles were investigated based on observations made during the discovery of MK‐5172. Quinazolinone‐containing macrocycles were identified as promising leads, and optimization for superior cross‐genotype

  为了确定对多种基因型和临床相关突变病毒有效的丙型肝炎病毒（HCV）NS3 / 4a蛋白酶抑制剂，基于发现MK‐5172期间的观察结果，研究了几个大环亚系列。含喹唑啉酮的大环化合物被认为是有前途的先导，口服给药后针对优异的交叉基因型和突变酶效力以及大鼠肝脏和血浆浓度的优化导致了MK-2748的发展。对包含稠合的18和15元环系统的一系列双大环的其他研究也针对相同的性质进行了优化，从而发现了MK-6325。
• One-pot synthesis and luminescent spectra of 3-allyl substituted quinazoline-2,4-dione derivatives as allyl capping agents
  作者：Mahmoud Farouk、Salman Alrokayan、Ahamad Imran、Khalid Abu-Salah

  DOI：10.2478/s11696-011-0094-2

  日期：2012.1.1

  3-Nitro-N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide (IIIa) and N-(phenylsulphonyloxy)phthalimide (IIIb) were synthesised as key intermediates in good yield. Their structures were confirmed by 1H NMR and FTIR spectral data. The reaction of the key intermediates with allylamine produced 3-allyl-5-nitroquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione (IVa) and 3-allylquinazoline-2,4-(1H,3H)-dione (IVb), respectively. Luminescence emission and excitation spectra of IVa and IVb are also presented.

  摘要：3-硝基-N-(苯磺酰氧基)邻苯二酰亚胺（IIIa）和N-(苯磺酰氧基)邻苯二酰亚胺（IIIb）作为关键中间体被成功合成，产率较高。它们的结构经过1H NMR和FTIR光谱数据确认。关键中间体与烯丙胺反应分别产生3-烯丙基-5-硝基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮（IVa）和3-烯丙基喹唑啉-2,4-(1H,3H)-二酮（IVb）。同时还展示了IVa和IVb的发光发射和激发光谱。
• Reducing the Flexibility of Type II Dehydroquinase for Inhibition: A Fragment-Based Approach and Molecular Dynamics Study
  作者：Antonio Peón、Adrián Robles、Beatriz Blanco、Marino Convertino、Paul Thompson、Alastair R. Hawkins、Amedeo Caflisch、Concepción González-Bello

  DOI：10.1002/cmdc.201700396

  日期：2017.9.21

  the type II dehydroquinase from Helicobacter pylori. This enzyme, which is essential for the survival of this bacterium, is involved in the biosynthesis of aromatic amino acids. A computer‐aided fragment‐based protocol (ALTA) was first used to identify the aromatic fragments able to block the interface pocket that separates two neighboring enzyme subunits and is located at the active site entrance

  使用多学科方法来鉴定和优化基于喹唑啉二酮的配体，该配体会降低幽门螺杆菌II型脱氢喹啉酶的底物覆盖环（催化环）的灵活性。该酶对于细菌的生存至关重要，它参与芳香族氨基酸的生物合成。首先使用计算机辅助基于片段的协议（ALTA）来识别能够阻断界面口袋的芳香片段，该界面口袋将两个相邻的酶亚基分开，并位于活性位点入口处。通过烯烃交叉复分解对其非芳族部分进行化学修饰，以及Seebach的手性合成原理的自我复制，使得开发了一种喹唑啉二酮衍生物，该衍生物会破坏催化环的可塑性，这对酶的催化循环至关重要。