3-烯丙基-2-吡咯烷酮 | 113789-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 中文名称: 3-烯丙基-2-吡咯烷酮
• 英文名称: 3-allylpyrrolidin-2-one
• 英文别名: 3-prop-2-enylpyrrolidin-2-one
• CAS: 113789-91-6
• 化学式: C₇H₁₁NO
• 分子量: 125.17
• InChiKey: YBWPYDMSBIAVKQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  58-59 °C
• 沸点：
  262.4±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.959±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-烯丙基-2-吡咯烷酮 在 sodium hypochlorite 作用下， 以 氯仿 、 水 为溶剂， 生成 N-chloro-3-allylpyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2
• 作为产物：
  描述：

  N-chloro-3-allylpyrrolidin-2-one 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.5h， 以33%的产率得到3-烯丙基-2-吡咯烷酮
  参考文献：
  名称：

  烯烃N-氯吡咯烷酮，N-氯琥珀酰亚胺和N-氯恶唑烷酮的光解：环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酰基在分子内反应中的反应性

  摘要：

  制备N-氯-烯基吡咯烷酮，N-氯-烯基琥珀酰亚胺和N-氯-烯基恶唑烷酮作为烯属环羧酰胺基，亚胺基和氨基甲酸酯基团的前体，这些化合物仅通过它们的平面或轻微扭曲（30-35°）π分子内发生反应。N状态（烯丙基氢的1,5-转移，5- exo或6- exo环化分别产生双环[2.2.1]氮杂庚烷和双环[3.2.1]氮杂辛烷骨架），这些分子内反应是平面无法获得的Σ ñ状态。他们的光解作用产生的产物独特地是由这些氮自由基的分子间反应产生的（添加到外部烯烃中，从溶剂中提取氢，烯丙基氢提取）。用N-氯-链烯基吡咯烷酮和N-氯-链烯基恶唑烷酮，观察到通过5-外显环化反应生成双环[3.3.0]氮杂辛烷衍生物的分子内反应。在这两种情况下，无论是Π Ñ和Σ Ñ环状酰胺基自由基的状态允许5 -外环化轨道重叠。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(98)01158-2

文献信息

• Synthesis of quaternary α-perfluoroalkyl lactams via electrophilic perfluoroalkylation
  作者：D. Katayev、J. Václavík、F. Brüning、B. Commare、A. Togni

  DOI：10.1039/c6cc00700g

  日期：——

  Efficient protocols enabling the rapid installation of trifluoromethyl, as well as further functionalized fluoroalkyl groups by an electrophilic perfluoroalkylation of lactam-derived ketene silyl amides (KSAs) using hypervalent iodine reagents 1...

  高效的协议能够通过使用超价碘试剂1对内酰胺衍生的乙烯酮甲硅烷基酰胺（KSAs）进行亲电子全氟烷基化来快速安装三氟甲基以及进一步官能化的氟烷基...
• [EN] LACTAM DERIVATIVES USEFUL AS OREXIN RECEPTOR ANTAGONISTS<br/>[FR] DÉRIVÉS DE LACTAME UTILES EN TANT QU'ANTAGONISTES DU RÉCEPTEUR DE L'OREXINE
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2012063207A1

  公开（公告）日：2012-05-18

  The present invention relates to lactam derivatives of formula (I) wherein Y, R1, R2 and R3 are as described in the description, to their preparation, to pharmaceutically acceptable salts thereof, and to their use as pharmaceuticals, to pharmaceutical compositions containing one or more compounds of formula (I), and especially to their use as orexin receptor antagonists.

  本发明涉及公式（I）的内酰胺衍生物，其中Y、R1、R2和R3如描述中所述，以及它们的制备方法，其药学上可接受的盐，以及它们作为药物的用途，包括含有一个或多个公式（I）化合物的药物组合物，特别是它们作为促进睡眠的药物受体拮抗剂的用途。
• Exploration of the interrupted Fischer indolization reaction
  作者：Alex W. Schammel、Ben W. Boal、Liansuo Zu、Tehetena Mesganaw、Neil K. Garg

  DOI：10.1016/j.tet.2010.02.050

  日期：2010.6

  molecules has been developed. The strategy involves the condensation of hydrazines with latent aldehydes to ultimately deliver indoline-containing products by way of an interrupted Fischer indolization sequence. The method is convergent, mild, operationally simple, broad in scope, and can be used to access enantioenriched products. In addition, our approach is amenable to the synthesis of furoindoline

  已经开发了一种收敛方法来访问存在于大量生物活性分子中的稠合二氢吲哚环系统。该策略涉及肼与潜在醛的缩合，以通过中断的 Fischer 吲哚化序列最终提供含二氢吲哚的产物。该方法收敛、温和、操作简单、适用范围广，可用于获得对映体富集的产品。此外，我们的方法适用于呋喃二氢吲哚和吡咯烷二氢吲哚天然产物的合成，如 physovenine 和 debromoflustramine B 的简洁正式全合成所证明的那样。 该策略可能会合成更复杂的目标，如公社生物碱。
• Discovery of 3-Piperidinyl-1-cyclopentanecarboxamide as a Novel Scaffold for Highly Potent CC Chemokine Receptor 2 Antagonists
  作者：Lihu Yang、Gabor Butora、Richard X. Jiao、Alex Pasternak、Changyou Zhou、William H. Parsons、Sander G. Mills、Pasquale P. Vicario、Julia M. Ayala、Margaret A. Cascieri、Malcolm MacCoss

  DOI：10.1021/jm070166b

  日期：2007.5.1

  restrictions to a linear aminobutyramide CC chemokine receptor 2 (CCR2) antagonist lead (2) led to the discovery of a 1,3-disubstituted cyclopentane scaffold with enhanced hCCR2 receptor binding and antagonist activity. (1S,3R)-N-[3,5-Bis(trifluoromethyl)benzyl]-1-methyl-3-[(1R,3'R)-methyl-1'H-spiro[ indene-1,4'-piperidin]-1'-yl]cyclopentanecarboxamide (16) had IC50 of 1.3 nM (binding) and 0.45 nM (functional

  将环限制引入线性氨基丁酰胺CC趋化因子受体2（CCR2）拮抗剂前导物（2）导致发现了具有增强的hCCR2受体结合和拮抗剂活性的1,3-二取代环戊烷支架。（1S，3R）-N- [3，5-双（三氟甲基）苄基] -1-甲基-3-[（1R，3'R）-甲基-1'H-螺[茚-1,4'-哌啶] -1'-基]环戊烷甲酰胺（16）对hCCR2的IC50为1.3 nM（结合）和0.45 nM（功能趋化性）。它还显示出对小鼠CCR2受体的活性，IC50为130 nM。化合物16对其他趋化因子受体具有选择性，包​​括CCR5（约500倍）。
• Synthesis and reactivity of methyl γ-azido butyrates and ethyl σ-azido valerates and of the corresponding acid chlorides as useful reagents for the aminoalkylation
  作者：N. Khoukhi、M. Vaultier、R. Carrié

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)81492-7

  日期：1987.1

  corresponding acid chlorides 22 and 23 are shown to be interesting reagents for the nucleophilic and electrophilic aminoalkylation. α-substituted methyl γ-azidobutyrates 13 and ethyl σ-azido valerates 14 are easily accessible by alkylation of the lithium enolates of the parent compounds 13a and 14a respectively. Their chemoselective reduction leads to 3-substituted lactams 18 and 19. The acid chlorides

  已显示叠氮基酯13和14以及相应的酰氯22和23是用于亲核和亲电氨基烷基化的令人感兴趣的试剂。通过分别使母体化合物13a和14a的烯醇锂烷基化，可以容易地获得α-取代的γ-叠氮基丁酸甲基酯13和σ-叠氮基戊酸乙基酯14。它们的化学选择性还原导致3-取代的内酰胺18和19。由13和14发出的酰氯22和23与亲核试剂反应，即Meldrum酸，亚磷酸三甲酯和正丁基碘化锰的碳负离子得到ω-叠氮基，β-酮酸酯25和26，ω-叠氮基，α-酰基膦酸酯29和30以及ω-叠氮基酮38和39分别丰产。在无水乙醚中用Ph 3 P处理25和26会生成环状β-烯氨基酸酯27和28，而α-酰基膦酸酯会生成环状亚氨基膦酸酯33和34a丰产。这些环化通过分子内的氮杂-维蒂希反应发生。

表征谱图