methyl (3S,4S,5S,6R)-3-bromo-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate | 1163681-00-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羟基酸及其衍生物
• 英文名称: methyl (3S,4S,5S,6R)-3-bromo-4,5-O-cyclohexylidene-4,5,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
• 英文别名: methyl (3aS,4R,7S,7aS)-7-bromo-4-hydroxyspiro[3a,4,7,7a-tetrahydro-1,3-benzodioxole-2,1'-cyclohexane]-5-carboxylate
• CAS: 1163681-00-2
• 化学式: C₁₄H₁₉BrO₅
• 分子量: 347.206
• InChiKey: GOEKBPJCEUFEDU-QCNOEVLYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (3S,4R)-3,4-O-cyclohexylidene-3,4-dihydroxycyclohexa-1,5-diene-1-carboxylate 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 水 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 以48%的产率得到methyl (3S,4S,5S,6R)-5-bromo-3,4-O-cyclohexylidene-3,4,6-trihydroxy-1-cyclohexene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  天然存在的Carargugars（+）-Pericosines A和C的简便有效合成†

  摘要：

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。

  DOI：

  10.1021/ol9008188

文献信息

• Facile and Efficient Synthesis of Naturally Occurring Carbasugars (+)-Pericosines A and C
  作者：Yoshihide Usami、Marie Ohsugi、Koji Mizuki、Hayato Ichikawa、Masao Arimoto

  DOI：10.1021/ol9008188

  日期：2009.6.18

  efficient synthesis of antitumor marine natural product (+)-pericosine A was achieved from (−)-quinic acid in 11.7% overall yield, which is 20 times better than our previously reported synthesis. The crucial steps of this synthesis include the regio- and stereoselective bromohydrination of an unstable diene and the ring opening of an epoxide. This synthetic route was applicable to a synthesis of (+)-pericosine

  从（-）-奎宁酸可高效合成抗肿瘤海洋天然产物（+）-pericosine A，总产率为11.7％，比我们先前报道的合成方法高20倍。该合成的关键步骤包括不稳定的二烯的区域和立体选择性溴化水合和环氧化物的开环。该合成路线适用于（+）-pericosine C的合成，也适用于（-）-pericosine C的合成。