benzoic acid-(4-phenylsulfanyl-anilide) | 109805-85-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzoic acid-(4-phenylsulfanyl-anilide)
• 英文别名: N-(4-(phenylthio)phenyl)benzamide；Benzoesaeure-(4-phenylmercapto-anilid)
• CAS: 109805-85-8
• 化学式: C₁₉H₁₅NOS
• 分子量: 305.4
• InChiKey: PKCCLIGAMGTKTE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.09
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-苯甲酰替苯胺 在 silver hexafluoroantimonate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯苯 、 mineral oil 为溶剂， 反应 25.5h， 生成 benzoic acid-(4-phenylsulfanyl-anilide)
  参考文献：
  名称：

  银催化 N-磺基苯胺的对位选择性磺基转移反应

  摘要：

  银催化剂在温和的反应条件下有效促进了N-磺基苯胺的对位选择性重排反应。 该反应通过硫基的分子间转移进行。

  DOI：

  10.1002/chem.202301751

文献信息

• Direct amide synthesis <i>via</i> Ni-mediated aminocarbonylation of arylboronic acids with CO and nitroarenes
  作者：Ni Shen、Chi Wai Cheung、Jun-An Ma

  DOI：10.1039/c9cc06638a

  日期：——

  Herein we describe an alternative and unconventional approach of an aminocarbonylation reaction to access aryl amides from readily available and low-cost arylboronic acids and nitroarenes. Nickel metal can serve as both reductant and catalyst in this direct aminocarbonylation. This protocol exhibits a good functional group compatibility and allows a variety of aryl amides to be synthesized, including

  本文中，我们描述了一种氨基羰基化反应的替代性和非常规方法，可从容易获得的低成本芳基硼酸和硝基芳烃中获得芳基酰胺。在这种直接的氨基羰基化反应中，镍金属既可以充当还原剂，又可以充当催化剂。该方案显示出良好的官能团相容性，并允许合成多种芳基酰胺，包括几种药物样分子。
• Mild Amide Synthesis Using Nitrobenzene under Neutral Conditions
  作者：Ni Xiong、Yuanqi Dong、Bin Xu、Yang Li、Rong Zeng

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c01743

  日期：2022.7.8

  Amide synthesis is one of the most important transformations in organic chemistry due to the broad application in pharmaceutical drugs and organic materials. In this report, we describe a mild protocol for amide formation using the readily available nitroarenes as nitrogen sources and an inexpensive iron complex as a catalyst. Because of the use of the pH-neutral conditions and the avoidance of the

  由于在药物和有机材料中的广泛应用，酰胺合成是有机化学中最重要的转化之一。在本报告中，我们描述了一种温和的酰胺形成方案，使用现成的硝基芳烃作为氮源和廉价的铁络合物作为催化剂。由于使用 pH 中性条件和避免强氧化剂或还原剂，可以很好地耐受各种芳香族和脂肪族醛以及具有各种官能团的硝基芳烃。在详细研究的基础上提出了一种合理的机制，其中铁催化剂引发自由基过程，溶剂作为 O 原子受体起关键作用。
• Baruffini; Gialdi, Farmaco, Edizione Scientifica, 1958, vol. 13, p. 911,919
  作者：Baruffini、Gialdi

  DOI：——

  日期：——
• Copper-Catalyzed Regioselective Remote C–H Bond Chalcogenation of Aromatic Amine Derivatives without Using Any Large Template
  作者：Biprajit Paul、Surajit Das、Indranil Chatterjee

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c04261

  日期：2023.2.3