(Z)-3-Amino-3-p-tolylamino-acrylonitrile | 620114-61-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-Amino-3-p-tolylamino-acrylonitrile
• 英文别名: 3-amino-3-(4-methylanilino)prop-2-enenitrile
• CAS: 620114-61-6
• 化学式: C₁₀H₁₁N₃
• 分子量: 173.217
• InChiKey: XNVZWLOISBHOBW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.165±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.73
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  61.84
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-Amino-3-p-tolylamino-acrylonitrile 在 三乙胺 作用下， 以 氯仿 、 乙腈 为溶剂， 反应 29.0h， 生成 5-acetyl-4-amino-2-(4-methylanilino)-N-phenyl-1H-pyrrole-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  丙烯硫酰胺在杂环体系的合成中。吡咯和1,4-噻氮平衍生物的合成

  摘要：

  丙烯硫代酰胺1与溴酮2和3的反应在酸性介质中导致形成1,4-硫氮杂6和7。通过使1与2和3在碱性介质中反应获得吡咯衍生物4和5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320602
• 作为产物：
  描述：

  3-amino-3-ethoxypropenenitrile 、 乙烷,三氯氟- 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 (Z)-3-Amino-3-p-tolylamino-acrylonitrile
  参考文献：
  名称：

  丙烯硫酰胺在杂环体系的合成中。吡咯和1,4-噻氮平衍生物的合成

  摘要：

  丙烯硫代酰胺1与溴酮2和3的反应在酸性介质中导致形成1,4-硫氮杂6和7。通过使1与2和3在碱性介质中反应获得吡咯衍生物4和5。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570320602

文献信息

• β-(Cycloalkylamino)ethanesulfonyl azides as novel water-soluble reagents for the synthesis of diazo compounds and heterocycles
  作者：Yuri M. Shafran、Pavel S. Silaichev、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1007/s10593-019-02609-z

  日期：2019.12

  water-soluble sulfonyl azides were synthesized, which are basic by nature. The obtained compounds were used as donors of the diazo group in the diazo transfer reaction. Due to their good solubility in water and high polarity, the byproducts formed in this case were easily separated from the desired products by washing with water or column chromatography. It was also shown that new sulfonyl azides as a result

  合成了本质上是碱性的新型水溶性磺酰叠氮化物。所获得的化合物在重氮转移反应中用作重氮基团的供体。由于它们在水中的良好溶解性和高极性，在这种情况下形成的副产物很容易通过用水或柱色谱法洗涤而与所需产物分离。还显示出由于反应的结果，新的磺酰叠氮化物可以掺入杂环产物中，赋予它们水溶性。
• Tandem Cycloaddition of Azides to 3,3-Diaminoacrylonitriles (2-Cyanoacetamidines) and Cornforth-Type Rearrangement as an Approach to 5-Amino-1,2,3-triazole-4-<i>N</i>-substituted Imidamides
  作者：Pavel S. Silaichev、Tetyana V. Beryozkina、Vladimir Ilkin、Mikhail S. Novikov、Wim Dehaen、Vasiliy A. Bakulev

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00151

  日期：2023.7.7

  base and N-mono- or N,N′-disubstituted 3,3-diaminoacrylonitriles. The reaction is tolerant to variously N-monosubstituted and N,N′-disubstituted 3,3-diaminoacrylonitriles and to various aryl- and aryl/alkyl sulfonyl azides. The developed method has a broad scope and can be applied to obtain a variety of 5-amino-1,2,3-triazole-4-carbimidamides bearing at the N1 position alkyl, allyl, propargyl, benzyl

  开发了一种有效的碱催化、无金属方法，以脒基团的结构为指导，合成 5-氨基-1,2,3-三唑-4- N-磺酰基-和芳基酰亚胺。它基于以前未知的串联过程，涉及 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）与芳基（烷基）磺酰基或芳基叠氮化物的环加成反应以及 Cornforth 型重排。在反应优化过程中，发现了促进标题反应的不同因素，其中包括使用强碱和N-单取代或N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈。该反应耐受各种N-单取代和N , N'-二取代的3,3-二氨基丙烯腈和各种芳基-和芳基/烷基磺酰叠氮化物。该方法适用范围广泛，可用于获得多种N 1位带有烷基、烯丙基、炔丙基、苄基、环烷基和杂芳基取代基的5-氨基-1,2,3-三唑-4-碳二脒酰胺。以及脒基上的磺酰基和芳基取代基。制备的 5-氨基-1,2,3-三唑与 DMF-DMA 进行后环化反应 DMA-DMF 生成 1,2,3-三唑并[4,5- d ]
• Cycloaddition reactions of heterocyclic azides with 2-cyanoacetamidines as a new route to <i>C</i>,<i>N</i>-diheteroarylcarbamidines
  作者：Pavel S Silaichev、Tetyana V Beryozkina、Vsevolod V Melekhin、Valeriy O Filimonov、Andrey N Maslivets、Vladimir G Ilkin、Wim Dehaen、Vasiliy A Bakulev

  DOI：10.3762/bjoc.20.3

  日期：——

  either an additional pyrimidinedione, 4-nitroimidazole, isoxazole, 1,3,4-triazole, 2-oxochromone or thiazole ring, has been developed. The process was facilitated by a strong base and includes the cycloaddition reaction of 3,3-diaminoacrylonitriles (2-cyanoacetamidines) to heterocyclic azides followed by a Cornforth-type rearrangement to the final products. The reaction is tolerant to various N-monosubstituted

  抽象的 一种新颖有效的碱催化、无过渡金属的方法，用于合成通过脒连接体连接的二杂环化合物，除了常见的 1,2,3-三唑环外，还包括额外的嘧啶二酮、4-硝基咪唑、异恶唑、1,3,4-三唑、2-氧代色酮或噻唑环已被开发出来。该过程由强碱促进，包括 3,3-二氨基丙烯腈（2-氰基乙脒）与杂环叠氮化物的环加成反应，然后进行 Cornforth 型重排，得到最终产物。该反应对各种N-单取代的3,3-二氨基丙烯腈和不同的杂环叠氮化物具有耐受性。该方法适用范围广泛，可用于获得多种N 1位具有烷基、烯丙基、炔丙基、苄基、环烷基和吲哚基取代基的N-杂芳基-1,2,3-三唑-4-碳二脒酰胺。 。 Beilstein J. Org. Chem. 2024, 20, 17–24. doi:10.3762/bjoc.20.3