(2,4,6-trimethylphenyl)(1H-pyrrole-2-ylmethylene)amine | 383889-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: (2,4,6-trimethylphenyl)(1H-pyrrole-2-ylmethylene)amine
• 英文别名: (1H-pyrrol-2-ylmethylene)(2,4,6-trimethylphenyl)amine；2-[(2,4,6-Me3C6H4)N=CH](C4H3NH)；formimine；2-(2,4,6-Me3C6H2NCH)C4H3NH；Benzenamine, 2,4,6-trimethyl-N-(1H-pyrrol-2-ylmethylene)-；1-(1H-pyrrol-2-yl)-N-(2,4,6-trimethylphenyl)methanimine
• CAS: 383889-16-5
• 化学式: C₁₄H₁₆N₂
• 分子量: 212.294
• InChiKey: JYQRFODKKNVNNJ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  385.2±30.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.02±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  28.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2,4,6-trimethylphenyl)(1H-pyrrole-2-ylmethylene)amine 在 三氯硅烷 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.75h， 以22%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  丙烯酰胺吡咯烷取代的硅烷中的氢化硅烷化

  摘要：

  在NEt 3存在下，通过HSiCl 3与亚氨基吡咯衍生物的反应合成了一系列硅烷。在某些情况下，分子内氢化硅烷化将亚胺配体转化为氨基取代基。该反应受到诸如Si上的给电子取代和空间位阻等因素的抑制。单取代的（Dipp IMP）SiHMeCl（Dipp IMP = 2- [ N-（2,6-二异丙基苯基）亚氨基甲基]吡咯化物）对氢化硅烷化稳定，但对于（Dipp IMP）SiHCl 2观察到缓慢的氢化硅烷化。两当量的Dipp IMPH与HSiCl 3的反应产生氢化硅烷化产物（Dipp AMP）（Dipp IMP）SiCl（Dipp AMP = 2- [ N-（2,6-二异丙基苯基）氨基亚甲基]吡咯化物），但三取代（Dipp IMP）3 SiH是稳定的。监测（Dipp IMP）SiHCl 2的氢化硅烷化反应揭示了一种反应途径，该反应途径涉及配体再分布反应，从而形成了作为中间体的二取代（Dipp AMP）（Dipp

  DOI：

  10.1002/chem.201505033
• 作为产物：
  描述：

  2-吡咯甲醛 、 2,4,6-三甲基苯胺 在 甲酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 以91%的产率得到(2,4,6-trimethylphenyl)(1H-pyrrole-2-ylmethylene)amine
  参考文献：
  名称：

  带有吡咯基-甲基酰胺配体的稀土金属双（三甲基甲硅烷基）酰胺基配合物。胺的鸟嘌呤化的合成，结构和催化活性†

  摘要：

  所述Ñ -arylaminomethyl取代吡咯基通过还原2-[（2,4,6-Me 3 C 6）合成配体2-[（2,4,6-Me 3 C 6 H 2）NHCH 2 ]（C 4 H 3 NH）（1）H 2）N CH]（C 4 H 3 NH）使用NaBH 4。治疗[（Me 3 Si）2 N] 3 Ln（μ-Cl）Li（THF）31当量 回流中的1甲苯24小时，得到相应的三价稀土金属的酰胺与式{（μ-η 5：η 1）：η 1 -2 - [（2,4,6--ME 3 c ^ 6 ħ 2）NCH 2 ]Ç 4 H 3 N] LnN（SiMe 3）2 } 2（Ln = Y（2），Nd（3），Sm（4），Dy（5），Er（6））。所有化合物均通过光谱法和元素分析充分表征。复合物的结构2，4和6通过单晶X射线分析确定。X射线分析发现两个稀土类金属离子，通过与配位的一种稀土金属中的η的吡咯环的二价阴离子配体桥

  DOI：

  10.1039/c0dt00246a

文献信息

• Synthesis, characterization and cancer cell growth inhibition activity of ruthenium(II) complexes bearing bidentate pyrrole-imine ligands
  作者：Guan-Hao Chen、Wohn-Jenn Leu、Jih-Hwa Guh、Chia-Her Lin、Jui-Hsien Huang

  DOI：10.1016/j.jorganchem.2018.05.012

  日期：2018.8

  synthesized. These ligands and ruthenium compounds were all characterized by 1H and 13C NMR spectroscopy and some of their structures are also determined by single crystal X-ray crystallography. The Ru-1∼Ru-9 showed excellent GI50 for PC-3 and DU-145 with the range of 3.83–12.13 and 4.25–11.22 μM, respectively. Among of these ruthenium compounds, Ru-6 has the best activity indicating phenyl ring is the key

  一系列双齿吡咯亚胺配体[C 4 H 3 NH-（2-CH = NR）]（1，R =环己烯基; 2，R = CH 2 CH 2 -1-环己烯基; 3，R =  t Bu ；4，R ＝ CH 2 -2-呋喃基；5，R ＝ 2-甲氧基苯基；6，R ＝苯基；7，R ＝ 3-硝基苯基；8，R ＝ 2，6-二异丙基苯基；9，R ＝ 1。 2,4,6-三甲基苯基），合成和它们相应的钌金属化合物茹（ɳ 6 -p -cymene）[C 4 H ^ 3N-（2-CH = NR）]氯}（Ru的1〜孺-9 ）还合成。这些配体和钌化合物均通过1 H和13 C NMR光谱表征，并且其某些结构也通过单晶X射线晶体学确定。的Ru的1〜茹-9显示出优异的胃肠道50的PC-3和DU-145与3.83-12.13和4.25-11.22μM的范围内，分别。在这些钌化合物中，Ru-6具有最佳活性，表明苯环是这些钌化合物亚胺取代基上的关键基团。
• Chelating N-pyrrolylphosphino-N′-arylaldimine ligands: synthesis, ligand behaviour and applications in catalysis
  作者：Carly E. Anderson、Andrei S. Batsanov、Philip W. Dyer、John Fawcett、Judith A. K. Howard

  DOI：10.1039/b611652c

  日期：——

  pyrrolylaldimines 2. The donor characteristics/basicity of P–N-chelating 3 and 4 have been assessed using a combination of 31P1H} NMR and IR spectroscopies through study of the magnitudes of 1JSeP for the phosphorus(V) selenides 7 and 8, and measurement of νCO for the complexes [RhCl(CO)(3,4-κ2-P,N)] (5, 6), respectively. The synthesis of the palladium(II) complexes [PdCl2(3,4-κ2-P,N)] (9, 10) was readily achieved

  的各种取代的两个家庭Ñ -pyrrolylphosphino- Ñ '-arylaldimine配体，2-（芳基-N CH）C 4 H 3 N-PR 2 3a-d R = Ph; 图4a-d R =镨我2 N}，已经从对应pyrrolylaldimines制备2。使用31 P 1 H}的组合评估了P – N螯合3和4的供体特征/基本性核磁共振和通过的大小的研究IR光谱1 Ĵ SEP为磷（V）硒化物7和8，和测量ν CO的配合物[的RhCl（CO）（3，4 -κ 2 - P，Ñ）]（5，6），分别。钯（合成II）配合物[的PdCl 2（3，4 -κ 2 - P，Ñ）]（9，103或4与[PdCl 2（MeCN）2 ]在CH 2 Cl 2中的反应很容易实现。13d和14b的X射线晶体学研究证实了P – N的螯合性质 配体，采用扭曲的“信封”构型，并突出显示了这些金属支架潜在的显着空间要求。的等摩尔量的反应3与[NIBR
• Syntheses of bis(pyrrolylaldiminato)aluminum complexes for the polymerisation of lactide
  作者：Supathana Pracha、Siriwan Praban、Amornrat Niewpung、Gulthawach Kotpisan、Palangpon Kongsaeree、Saowanit Saithong、Tossapol Khamnaen、Phairat Phiriyawirut、Sumate Charoenchaidet、Khamphee Phomphrai

  DOI：10.1039/c3dt51377g

  日期：——

  slower as the size of the substituents increased. Polymerisations of L-lactide using complexes 1–7 and benzyl alcohol as an initiator were carried out giving the rate dependence on steric hindrance (5 < 4 < 3 < 2 < 1) and electronic contribution (6 < 7 < 1). Larger substituents and electron withdrawing groups were found to suppress the polymerisation rates. Despite having C2 symmetry in the crystal

  由乙苯的反应合成了7种双（吡咯烷基氨基铝）甲基配合物。 AlMe 3和两个当量 相应的吡咯烷基亚胺配体。修饰的配体具有不同的空间位阻（C 6 H 5（1），2,6-Me 2 C 6 H 3（2），2,4,6-Me 3 C 6 H 2（3），2 6-Et 2 C 6 H 3（4）和2,6- i Pr 2 C 6 H 3（5））和电子贡献（4-CF 3 C 6 H 4（6）和4-OMeC 6 H 4（7））。复合物的晶体结构3-7进行测定和显示出有扭曲三角双锥几何结构（4，6，7）和（中间体之间三角双锥和四方锥几何形状3和5）。对于带有小的邻位取代基的配体，围绕N-C芳基键的旋转很快，并且随着取代基大小的增加而变慢。使用配合物1-7和L-丙交酯聚合苯甲醇作为引发剂，进行了对位阻（5 < 4 < 3 < 2 < 1）和电子贡献（6 < 7 < 1）的速率依赖性。发现较大的取代基和吸电子基团抑制了聚合速率。尽管有Ç
• Synthesis of allyl- and aryl-iminopyrrolyl complexes of nickel
  作者：Ronan M. Bellabarba、Pedro T. Gomes、Sofia I. Pascu

  DOI：10.1039/b311323j

  日期：——

  The 2-iminopyrrole ligand precursors 2-C4H3NH[(R)CN(2,4,6-C6H2Me3)] (R = H, I; R = Me, II) were synthesised and react with NaH to give the corresponding sodium salts 1 and 2, respectively. Salt 2 reacts with [NiPhBr(PPh3)2] to yield [NiPh(acetiminopyrrolyl)(PPh3)] 3. Ligand precursors II and 2 react, respectively, with equimolar amounts of [NiMe2(TMEDA)] and [NiBr2(NCMe)2] to give [Ni(acetiminopyrrolyl)2] 4. Both 1 and 2 react with [Ni(η3-C3H5)(μ-Br)]2 to give complexes [Ni(η3-C3H5)(iminopyrrolyl)] 5 and 6. The crystal structures of ligand precursor II and of complex 3 are reported and compared. Complex 3 was tested for catalytic activity for the oligomerisation of ethylene and showed only moderate activity.

  2-亚氨基吡咯配体前体 2-C4H3NH[(R)CN(2,4,6-C6H2Me3)] 合成(R = H, I; R = Me, II)并与NaH反应分别得到相应的钠盐1和2。盐 2 与 [NiPhBr(PPh3)2] 反应生成 [NiPh(乙酰亚氨基吡咯基)(PPh3)] 3. 配体前体 II 和 2 分别与等摩尔量的 [NiMe2(TMEDA)] 和 [NiBr2(NCMe)2] 反应，得到 [Ni(乙酰亚氨基吡咯基)2] 4. 1和2均与[Ni(η3-C3H5)(μ-Br)]2反应得到络合物[Ni(η3- )(亚氨基吡咯基)] 图5和图6。报告并比较了配体前体II和配合物3的晶体结构。测试了配合物 3 对乙烯低聚的催化活性，结果显示仅具有中等活性。
• Synthesis, characterization, and catalytic activities of rare-earth metal complexes with iminopyrrolyl ligands
  作者：Shuangliu Zhou、Chengwei Yin、Hui Wang、Xiancui Zhu、Gaosheng Yang、Shaowu Wang

  DOI：10.1016/j.inoche.2011.04.015

  日期：2011.8

  A series of rare-earth metal complexes with substituted iminopyrrolyl ligands were prepared and characterized. Reactions of [(Me3Si)(2)N](3)Ln(mu-Cl)Li(THF)(3) with 3 equiv. of 2-(2.6-Et2C6H3N CH)C4H3NH (la) in toluene generated tris-iminopyrrolyl rare-earth metal complexes with formula [2-(2,6-Et2C6H3N CH)C4H3N](3)Ln(THF)(n) [n = 0, Ln = Y (2a), Eu (2b); n =1,Ln= Nd (2c), Sm (2d)] in moderate yields. Treatments of [(Me3Si)(2)N](3)Ln(mu Cl) Li(THF)(3) with 3 equiv. of 2-(2,4.6-Me3C6H2N CH)C4H3NH (1b) in toluene afforded tris-iminopyrrolyl rare-earth metal complexes with formula 12-(2,4,6-Me3C6H2N CH)C(4)H(3)NI(3)Ln(THF) [Ln = Y (3a), Sm (3b), Eu (3c)]. The catalytic properties of all rare-earth metal complexes on the ring-opening polymerization of E-caprolactone have been studied. The results represent rare example of the pyrrolyl ligands as initiators for E-caprolactone polymerization. (C) 2011 Elsevier B.V. All rights reserved.