benzo[d]thiazole-2-diazonium o-benzenedisulfonimide | 1608485-90-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻唑类
• 英文名称: benzo[d]thiazole-2-diazonium o-benzenedisulfonimide
• CAS: 1608485-90-0
• 化学式: C₆H₄NO₄S₂*C₇H₄N₃S
• 分子量: 380.429
• InChiKey: PBYFCRHKAZZKIV-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  123.42
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzo[d]thiazole-2-diazonium o-benzenedisulfonimide 、 苯乙炔 在 palladium diacetate 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.08h， 以75%的产率得到2-phenylethynylbenzothiazole
  参考文献：
  名称：

  芳烃重氮-苯二磺酰亚胺的无铜和无磷 Sonogashira 偶联

  摘要：

  芳烃重氮邻苯二磺酰亚胺可用作 Sonogashira 偶联反应中的有效试剂。在这项工作中，反应在 DMSO 中在非常温和的条件下进行（没有铜或磷烷），并以良好到极好的收率（25 个例子，平均收率 83%）产生芳基化炔烃。邻苯二磺酰亚胺可以从所有反应中以>80%的收率回收，因此它可以循环用于制备其他重氮盐。机理研究揭示了 DMSO 和邻苯二磺酰亚胺阴离子在催化剂形成中的基本作用，以及 DMSO 在催化循环中的重要性。

  DOI：

  10.1002/ejoc.201301191
• 作为产物：
  描述：

  2-氨基苯并噻唑 、 苯并[d][1,3,2]二噻唑 1,1,3,3-四氧化物 在 甲酸 、 亚硝酸异戊酯 作用下， 以92%的产率得到benzo[d]thiazole-2-diazonium o-benzenedisulfonimide
  参考文献：
  名称：

  苯二 氮杂邻苯二磺酰亚胺的无铜桑德梅尔氰化†

  摘要：

  芳烃和杂芳基重氮鎓邻苯二磺酰亚胺可用作桑德迈尔氰化反应的有效试剂。这项工作报告了我们在非常温和的条件下使用四丁基氰化铵作为安全的氰化物源进行的此类反应，有趣的是，无需使用铜催化剂。反应产生了高收率的芳基腈（25个实例，平均收率75％）。从每个反应中回收大量的邻苯二磺酰亚胺，然后再用于制备其他盐。机械学的见解使我们能够强调邻苯二磺酰亚胺阴离子作为电子转移剂的基本作用。

  DOI：

  10.1039/c5ob02321a

文献信息

• Copper catalysed Gomberg-Bachmann-Hey reactions of arenediazonium tetrafluoroborates and heteroarenediazonium o-benzenedisulfonimides. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Achille Antenucci、Margherita Barbero、Stefano Dughera、Giovanni Ghigo

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131632

  日期：2020.11

  heterobiaryls in good yields and in mild reaction conditions. A computational study of some key points of the reaction was performed. The results are coherent with the experimental data and confirm some aspects of the mechanism. The reaction free energies for the reduction in benzene by CuI of a set of 40 (hetero)arenediazonium tetrafluoroborates were calculated. Both the experiments and the calculations

  Gomberg-Bachmann-Hey反应在铜作为催化剂的情况下进行，以高收率和温和的反应条件产生联芳基或杂联芳基。对反应的一些关键点进行了计算研究。结果与实验数据一致，并证实了该机理的某些方面。计算了一组40个（杂）芳烯重氮四氟硼酸盐通过CuI还原苯所产生的反应自由能。实验和计算均表明，在与取代溶剂（甲苯，溴苯，硝基苯和苯甲醚）的偶联中，总是倾向于与邻位的结合。
• Ullmann homocoupling of arenediazonium salts in a deep eutectic solvent. Synthetic and mechanistic aspects
  作者：Giovanni Ghigo、Matteo Bonomo、Achille Antenucci、Alessandro Damin、Stefano Dughera

  DOI：10.1039/d2ra05272e

  日期：——

  A deep eutectic solvent (DES) based on glycerol and KF is successfully exploited as a solvent medium in Ullmann homocoupling of arenediazonium salts. The reactions were carried out in mild conditions and target products were obtained in fairly good yields. A computational study is presented aiming to understand the reaction mechanism and Raman spectroscopy is employed as an experimental tool to support

  基于甘油和 KF 的低共熔溶剂 (DES) 已成功用作芳烃重氮盐乌尔曼自偶联的溶剂介质。反应条件温和，得到了较好的目标产物。提出了一项计算研究，旨在了解反应机理，并采用拉曼光谱作为支持它的实验工具。