2-p-dimethylaminophenyl-5,6-diphenyl-4H-1,3-oxazin-4-one | 123858-72-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 2-p-dimethylaminophenyl-5,6-diphenyl-4H-1,3-oxazin-4-one
• 英文别名: 2-(Dimethylaminophenyl)-5,6-diphenyl-4H-1,3-oxazin-4-on；2-[4-(Dimethylamino)phenyl]-5,6-diphenyl-1,3-oxazin-4-one
• CAS: 123858-72-0
• 化学式: C₂₄H₂₀N₂O₂
• 分子量: 368.435
• InChiKey: HMIPJSPWEBGGQD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  243-245 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
• 沸点：
  540.6±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,5-diphenyl-2,3-dihydro-2,3-furandione 、 4-(二甲胺基)苄腈 以 various solvent(s) 为溶剂， 反应 0.5h， 以85%的产率得到2-p-dimethylaminophenyl-5,6-diphenyl-4H-1,3-oxazin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Five-Membered 2,3-Dioxo Heterocycles: XLVII. Reaction of 5-Aryl-4-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with Compounds Containing C = N and C N Bonds

  摘要：

  Thermal decarbonylation of 5-aryl-4-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones gives rise to intermediate aroyl(phenyl)ketenes which react with nonactivated Schiff bases, N,N'-dicyclohexylcarbodiimide, and p-dimethylaminobenzonitrile according to the [4+2]-cycloaddition pattern with formation of 6-aryl-5-phenyl-4H-1,3-oxazin-4-ones. Reactions of 5-aryl-4-phenyl-2,3-dihydrofuran-2,3-diones with activated Schiff bases at a temperature below the thermolysis temperature lead to 4-aroyl-4-phenyltetrahydropyrrole-2,3-diones.

  DOI：

  10.1023/b:rujo.0000045204.07277.72

文献信息

• Capuano, Lilly; Bolz, Gerda; Burger, Robert, Liebigs Annalen der Chemie, 1990, p. 239 - 243
  作者：Capuano, Lilly、Bolz, Gerda、Burger, Robert、Burkhardt, Volker、Huch, Volker

  DOI：——

  日期：——