N-benzoyl-S-benzyl-S-phenylsulfoximine | 850694-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-benzoyl-S-benzyl-S-phenylsulfoximine
• 英文别名: N-(benzyl-oxo-phenyl-lambda6-sulfanylidene)benzamide；N-(benzyl-oxo-phenyl-λ6-sulfanylidene)benzamide
• CAS: 850694-63-2
• 化学式: C₂₀H₁₇NO₂S
• 分子量: 335.426
• InChiKey: MVQDJWJHMXPQME-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  132-133 °C
• 沸点：
  512.6±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  54.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-benzoyl-S-benzyl-S-phenylsulfoximine 在 甲醇 、 水 、 sodium hydroxide 作用下， 以75 %的产率得到(benzyl)(imino)(phenyl)-λ⁶-sulfanone
  参考文献：
  名称：

  通过在水中选择性形成 S-C 键合成硫亚胺

  摘要：

  硫亚胺在有机合成和药物中都是有价值的化合物。在这里，我们开发了一种温和且简化的方法，通过选择性 S-C 键形成而不是传统的 S-N 键形成来制备硫亚胺。该方法既有吸引力又有用，原因如下：它使用容易获得的烷基化试剂，如烷基溴或烷基碘，以水为溶剂，易于实施，便于药物的后期多样化。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.3c00604
• 作为产物：
  描述：

  N-benzoyl-S-methyl-S-phenylsulfoximine 在 palladium diacetate sodium hydroxide 、 正丁基锂 、 tetramethylpiperidine 、 sodium t-butanolate 、 三环己基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 N-benzoyl-S-benzyl-S-phenylsulfoximine
  参考文献：
  名称：

  Palladium-Catalyzed α-Arylation of Sulfoximines

  摘要：

  Palladium-catalyzed alpha-arylation of N-benzoyl sulfoximine ethyl ester with various aryl bromides leads to alpha-arylated products that can easily be hydrolyzed, giving the corresponding N-protected benzyl phenyl sulfoximines. In this manner, new sulfoximine derivatives are accessible that have so far been difficult to prepare in enantiopure form.

  DOI：

  10.1021/ol050176b

文献信息

• Copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids and sulfoximines
  作者：Chaleena Pimpasri、Ladawan Sumunnee、Sirilata Yotphan

  DOI：10.1039/c7ob00776k

  日期：——

  A copper-catalyzed oxidative decarboxylative coupling of α-keto acids with NH-sulfoximines has been developed. With CuBr as the catalyst and K2S2O8 as the oxidant, this reaction enables the formation of a C–N bond and gives N-aroylsulfoximine products in moderate to excellent yields. The reaction mechanism is likely to involve the generation of a reactive aroyl radical intermediate.

  已经开发了铜催化的α-酮酸与NH-磺基亚砜的氧化脱羧偶联。以CuBr为催化剂，以K 2 S 2 O 8为氧化剂，该反应能够形成C–N键，并以中等至极好的收率得到N-芳酰基亚磺酰亚胺产品。反应机理可能涉及反应性芳酰基自由基中间体的产生。
• Visible light-induced C–C bond cleavage in a multicomponent reaction cascade allowing acylations of sulfoximines with ketones
  作者：Yongliang Tu、Duo Zhang、Peng Shi、Chenyang Wang、Ding Ma、Carsten Bolm

  DOI：10.1039/d1ob01411k

  日期：——

  Visible light (provided by blue LEDs) induces a very smooth C–C-bond cleavage (analogous to a Norrish Type 1 reaction), which allows to use simple ketones for N-aroylations of sulfoximines.

  可见光（由蓝色LED提供）诱导非常平滑的C-C键断裂（类似于Norrish Type 1反应），这使得可以使用简单的酮对亚砜胺进行N-芳基化。
• Electrochemical Oxidative Carbonylation of <i>N</i>H-Sulfoximines
  作者：Mingzhe Li、Mengyu Peng、Wenxiu Huang、Longqiang Zhao、Shoucai Wang、Chen Kang、Guangbin Jiang、Fanghua Ji

  DOI：10.1021/acs.orglett.3c02800

  日期：2023.10.20

  The electrochemical synthesis of N-aroylsulfoximines features the use of tetra-n-butylammonium iodide (TBAI) as the medium and a broad substrate scope, thus affording a wide range of N-aroylated sulfoximines in moderate to good yields. The advantages of this electrochemical strategy are augmented by mild reaction conditions that are external oxidant-free, ligand-free, and easy to scale up to gram scale

  N-芳酰基亚砜亚胺的电化学合成以四正丁基碘化铵（TBAI）为介质，底物范围广泛，能够以中等至良好的产率提供多种N-芳酰基亚砜亚胺。这种电化学策略的优点通过无外部氧化剂、无配体且易于放大至克级的温和反应条件得到增强。控制实验和机理研究都表明整个电化学过程是通过钯（II/IV/II）催化循环进行的。