2-ethyl-5-nitro-1-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indole | 1188931-49-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-ethyl-5-nitro-1-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
• 英文别名: 2-Ethyl-5-nitro-1-(2-phenylethyl)-2,3-dihydroindole
• CAS: 1188931-49-8
• 化学式: C₁₈H₂₀N₂O₂
• 分子量: 296.369
• InChiKey: GAYNFUNSTCQXAW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  49.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-fluoro-5-nitrophenyl)-2-butanone 、 2-苯乙胺 在 sodium cyanoborohydride 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以62%的产率得到2-ethyl-5-nitro-1-(2-phenylethyl)-2,3-dihydro-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  （±）-1,2-二烷基-5-硝基-2,3-二氢-1 H-吲哚通过串联还原胺化-S N Ar反应

  摘要：

  串联还原胺化-S N Ar反应已用于合成（±）-1,2-二烷基-5-硝基-2,3-二氢-1 H-吲哚。用伯胺和苯胺处理一系列2-氟-5-硝基苄基酮室温下在甲醇中的氰基硼氢化钠提供良好的目标杂环收率。该反应对空间位阻很敏感，使用受阻碳原子在α碳上未分支的伯胺，在受阻较少的酮底物上反应最好。J.杂环化​​学，（2009）。

  DOI：

  10.1002/jhet.82

文献信息

• (±)-1,2-Dialkyl-5-nitro-2,3-dihydro-1<i>H</i>-indoles by a tandem reductive amination-S_NAr reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Brian White

  DOI：10.1002/jhet.82

  日期：2009.7

  A tandem reductive amination-SNAr reaction has been applied to the synthesis of (±)-1,2-dialkyl-5-nitro-2,3-dihydro-1H-indoles. Treatment of a series of 2-fluoro-5-nitrobenzyl ketones with primary amines and sodium cyanoborohydride in methanol at room temperature provided good yields of the target heterocycles. The reaction is sensitive to steric hindrance and proceeds best with less hindered ketone

  串联还原胺化-S N Ar反应已用于合成（±）-1,2-二烷基-5-硝基-2,3-二氢-1 H-吲哚。用伯胺和苯胺处理一系列2-氟-5-硝基苄基酮室温下在甲醇中的氰基硼氢化钠提供良好的目标杂环收率。该反应对空间位阻很敏感，使用受阻碳原子在α碳上未分支的伯胺，在受阻较少的酮底物上反应最好。J.杂环化​​学，（2009）。