2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile | 1252805-89-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile
• 英文别名: 2-(3-phenylprop-2-ynyl)malononitrile；2-(3-Phenylprop-2-ynyl)propanedinitrile
• CAS: 1252805-89-2
• 化学式: C₁₂H₈N₂
• 分子量: 180.209
• InChiKey: UEVDCAKKDFFWPX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  365.3±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile 在 tetraphosphorus decasulfide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以46%的产率得到2-amino-5-benzylthiophene-3-carbothioamide
  参考文献：
  名称：

  α-氰基-β-炔基羰基衍生物的温控硫代从头合成 2-氨基噻吩和噻吩并[2,3-c]异噻唑

  摘要：

  利用温度控制的硫代作为关键操作，新开发了一种简单的制备 2-氨基噻吩或噻吩并[2,3- c ]异噻唑的路线，其中 2-氨基噻吩核是通过初始形成硫代酰胺，然后形成5-exo-dig 连接的炔烃；然而，在更严酷的热条件下，过量的硫转移试剂能够进一步氧化硫代生成相应的噻吩并[2,3- c ]异噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01866
• 作为产物：
  描述：

  苯丙炔醛 、 丙二腈 在 二氢吡啶 、 L-脯氨酸 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.17h， 以89%的产率得到2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)malononitrile
  参考文献：
  名称：

  α-氰基-β-炔基羰基衍生物的温控硫代从头合成 2-氨基噻吩和噻吩并[2,3-c]异噻唑

  摘要：

  利用温度控制的硫代作为关键操作，新开发了一种简单的制备 2-氨基噻吩或噻吩并[2,3- c ]异噻唑的路线，其中 2-氨基噻吩核是通过初始形成硫代酰胺，然后形成5-exo-dig 连接的炔烃；然而，在更严酷的热条件下，过量的硫转移试剂能够进一步氧化硫代生成相应的噻吩并[2,3- c ]异噻唑。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01866

文献信息

• Optically Active Bicyclic N-Heterocycles by Organocatalytic Asymmetric Michael Addition/Cyclization Sequences
  作者：Dennis Worgull、Gustav Dickmeiss、Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Nicole Holub、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201100233

  日期：2011.4.4

  Highly stereoselective one‐pot syntheses of various optically active N‐heterocyclic bicycles have been developed. The protocols are based on an organocatalytic, asymmetric Michael addition followed by a condensation/cycloaddition sequence to furnish aziridine carbonyls, β‐lactams, or octahydrobenzo[c]isoxazoles depending on the reaction conditions and applied nucleophiles.

  已开发出各种光学活性N杂环自行车的高度立体选择性单锅合成器。该方案基于有机催化，不对称迈克尔加成，然后进行缩合/环加成序列，以根据反应条件和所应用的亲核试剂提供氮丙啶羰基，β-内酰胺或八氢苯并[ c ]异恶唑。
• Asymmetric One-Pot Sequential Organo- and Gold Catalysis for the Enantioselective Synthesis of Dihydropyrrole Derivatives
  作者：David Monge、Kim L. Jensen、Patrick T. Franke、Lennart Lykke、Karl Anker Jørgensen

  DOI：10.1002/chem.201001123

  日期：2010.8.16

  A direct asymmetric one‐pot synthesis of optically active 2,3‐dihydropyrroles from propargylated malononitrile and N‐Boc‐protected (Boc=tert‐butoxycarbonyl) imines is presented. The approach is based on a bifunctional organocatalytic Mannich‐type reaction and a subsequent gold‐catalyzed alkyne hydroamination and isomerization. The compatibility of both catalytic systems is presented and the overall

  提出了由炔丙基化丙二腈和N -Boc保护的（Boc =叔丁氧基羰基）亚胺直接光学活性2,3-二氢吡咯的不对称一锅合成方法。该方法基于双功能有机催化曼尼希型反应以及随后的金催化炔烃加氢胺化和异构化。提出了两种催化体系的相容性，总转化率可实现高收率（内/外> 10：1）和对映体选择性（ee高达88％）， 产率高（高达70％））。通过X射线分析可以明确地确定最终产品的绝对配置。为了突出所获得的杂环化合物的合成潜力，现将其转化为1-吡咯啉，它们代表吡咯烷的直接前体。