N-(2-methylprop-2-enyl)-4-nitroaniline | 111658-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylprop-2-enyl)-4-nitroaniline
• CAS: 111658-33-4
• 化学式: C₁₀H₁₂N₂O₂
• 分子量: 192.217
• InChiKey: WZWHDJMAYLYATO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  329.0±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.163±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  57.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylprop-2-enyl)-4-nitroaniline 在 copper(l) iodide 、 sodium azide 、 C₁₆H₂₄Cl₂Pd₂ 、 caesium carbonate 、 三乙胺 、 1,3-bis(2,4,6-trimethylphenyl)-4,5-dihydroimidazolium chloride 、 sodium iodide 作用下， 以 二氯甲烷 、 邻二甲苯 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 15.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Pd(0)-catalyzed atom transfer radical cyclization of N-allyl-α-chloroamides: highly stereoselective synthesis of substituted γ-lactam

  摘要：

  A catalysis system comprised of Pd(cod)Cl-2 precursor and IMes ligand has been developed, which is efficient to catalyze the atom transfer radical cyclization of N-allyl-alpha-chloroamides with the help of NaI additive. This reaction provides a facile access to beta-iodomethyl-gamma-lactam with high stereoselectivity. Moreover, the results from the reaction of deuterium-labeled substrate and TEMPO-trapping experiment clearly indicate that radical intermediate(s) should be involved in the reaction. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2015.05.094
• 作为产物：
  描述：

  (1-chloro-2-methylprop-2-enyl)trimethyl silane 、 4-硝基苯胺 在 copper(l) chloride 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 0.58h， 以88%的产率得到N-(2-methylprop-2-enyl)-4-nitroaniline
  参考文献：
  名称：

  通过伯胺与 α-氯取代的烯丙基硅烷在 CuCl 催化下反应有效制备带有乙烯基硅烷官能团的仲胺

  摘要：

  α-氯取代的烯丙基硅烷与伯胺的反应由 CuCl 促进，导致选择性形成带有乙烯基硅烷官能团的仲胺，通过可能的 SN2'-烯丙基化保持甲硅烷基完整。

  DOI：

  10.3184/030823407x237795