(3-fluoro-2-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone | 1454287-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3-fluoro-2-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
• 英文别名: [3-Fluoro-2-(6-methyl-1,3-benzothiazol-2-yl)phenyl]-phenylmethanone
• CAS: 1454287-70-7
• 化学式: C₂₁H₁₄FNOS
• 分子量: 347.413
• InChiKey: SSQJOOCMCCNMSQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.8
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  58.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-(2-fluorophenyl)-6-methylbenzo[d]thiazole 、 苯甲醇 在 叔丁基过氧化氢 、 palladium diacetate 、 对苯醌 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到(3-fluoro-2-(6-methylbenzo[d]thiazol-2-yl)phenyl)(phenyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  Palladium-catalyzed direct ortho-acylation through an oxidative coupling of 2-arylbenzothiazoles with benzylic alcohols

  摘要：

  An efficient protocol was developed for Pd-catalyzed direct C H bond acylation by cross-dehydrogenative-coupling of arylbenzothiazoles and benzylic alcohols using tert-butyl hydroperoxide (TBHP) as the oxidant. The acylation reactions exhibit good reactivities and excellent regioselectivity. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.08.005

文献信息

• Pd-catalysed <i>ortho</i>-C-H Acylation/cross Coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles with Aldehydes Using <i>tert</i>-butyl Hydroperoxide as Oxidant
  作者：Jian Wang、Ziyi Nie、Yan Li、Shuang Tan、Jiantao Jiang、Pusheng Jiang、Qiuping Ding

  DOI：10.3184/174751913x13639769724276

  日期：2013.5

  An efficient palladium-catalysed protocol for direct C–H bond acylation by cross coupling of 2-arylbenzo[d]thiazoles and aldehydes using tert-butyl hydroperoxide as the oxidant is reported. The process provides a useful method for the synthesis of aromatic ketones directly from aldehydes. In addition, the reaction can tolerate various functional groups in good yield with high regioselectivity.

  报道了使用叔丁基过氧化氢作为氧化剂通过 2-芳基苯并 [d] 噻唑和醛的交叉偶联直接 C-H 键酰化的有效钯催化方案。该方法为直接从醛合成芳香酮提供了一种有用的方法。此外，该反应可以以良好的收率和高区域选择性耐受各种官能团。