N-(2-bromophenyl)-4-methylpentan-2-imine | 1461716-99-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromophenyl)-4-methylpentan-2-imine
• CAS: 1461716-99-3
• 化学式: C₁₂H₁₆BrN
• 分子量: 254.17
• InChiKey: SLOOHPJRJXGNIE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  293.7±32.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.19±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.59
• 重原子数：
  14.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromophenyl)-4-methylpentan-2-imine 在 (11bS)-4-羟基-2,6-二[2,4,6-三(异丙基)苯基]-二萘并[2,1-d:1',2'-f][1,3,2]二氧杂磷杂卓4-氧化物 、 C₃₅H₅₁IrN₂O₂S 、 氢气 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 20.0 ℃ 、2.0 MPa 条件下， 反应 12.08h， 以93%的产率得到2-bromo-N-(4-methylpentan-2-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  合作催化：手性金属催化剂与手性布朗斯台德酸的结合可实现亚胺的高度对映选择性加氢

  摘要：

  亚胺的不对称氢化直接导致手性胺，从药物到材料，化学产品中最重要的结构单元之一。然而，高效催化剂是罕见的。本文表明，将非手性五甲基环戊二烯基（Cp *）-铱配合物与手性磷酸结合使用可提供一种催化剂，该催化剂可对源自芳基酮和脂肪族酮的亚胺与ee进行高度对映选择性氢化值从81％到98％不等。研究了一系列含有二胺配体的非手性铱配合物，表明该配体对反应速率，对映选择性和催化剂失活具有深远的影响。手性磷酸同样重要，在氢化反应中引起对映异构。然而，诱导发生是以反应速率为代价的。

  DOI：

  10.1002/chem.201302437

文献信息

• Cyclometalated Half-Sandwich Iridium Complex for Catalytic Hydrogenation of Imines and Quinolines
  作者：Zi-Jian Yao、Nan Lin、Xin-Chao Qiao、Jing-Wei Zhu、Wei Deng

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00553

  日期：2018.11.12

  iridium-based catalysts for imines and quinoline derivatives reduction have been prepared through metal-mediated C–H bond activation based on benzothiazole ligands. These iridium complexes exhibited high catalytic activity for hydrogenation of various types of imines with high yields. The most active catalyst was obtained from methoxyl substituted complex 2, showing the catalytic TOF value of 975 h–1 for

  通过基于苯并噻唑配体的金属介导的CH键活化，已经制备了几种用于亚胺和喹啉衍生物还原的C，N-螯合环金属化半三明治铱基催化剂。这些铱配合物对各种类型的亚胺的氢化显示出高催化活性。活性最高的催化剂是从甲氧基取代的配合物2获得的，对于还原亚胺6a的催化TOF值为975 h –1。另外，这些半三明治配合物还显示出对N-杂环喹啉衍生物的催化加氢的高效率。对于具有给电子或吸电子基团的各种底物显示出良好的催化活性。配合物1 - 5被完全表征通过NMR，IR和元素分析。通过X射线衍射分析进一步证实了配合物1和4的分子结构。
• A highly active cyclometallated iridium catalyst for the hydrogenation of imines
  作者：Barbara Villa-Marcos、Weijun Tang、Xiaofeng Wu、Jianliang Xiao

  DOI：10.1039/c3ob41150h

  日期：——

  A cyclometallated iridium complex containing an imino ligand has been shown to catalyse the hydrogenation of imines. The catalyst is highly active and selective for imino bonds, with a wide variety of imines being hydrogenated in less than 1 hour at a substrate/catalyst (S/C) ratio of 2000 at 20 bar H2 pressure and 75 °C.

  已显示含有亚氨基配体的环金属化铱络合物可催化亚胺的氢化。该催化剂具有很高的活性，对亚氨基键具有选择性，在20 bar H 2的压力和75°C下，各种亚胺在2000的底物/催化剂（S / C）比不到1小时的时间内就可以氢化。