[D₉]-(tert-butyl)acetic acid | 1399294-95-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: [D₉]-(tert-butyl)acetic acid
• 英文别名: 3,3-bis(methyl-d₃)butanoic-4,4,4-d₃ acid；d₉-3,3-dimethylbutyric acid；3,3-Dimethylbutanoic Acid-d9；4,4,4-trideuterio-3,3-bis(trideuteriomethyl)butanoic acid
• CAS: 1399294-95-1
• 化学式: C₆H₁₂O₂
• 分子量: 125.089
• InChiKey: MLMQPDHYNJCQAO-GQALSZNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.51
• 重原子数：
  8.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [D₉]-(tert-butyl)acetic acid 在 草酰氯 、 二异丁基氢化铝 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 38.0h， 生成 C₈H₅⁽²⁾H₉O
  参考文献：
  名称：

  C ？金属环形成触发的H键活化：铑（I）催化的烯丙炔的环丙烷化/环化

  摘要：

  给方向：一个Ç  H键活化中间体rhodacycle定向已经发现在铑发生我催化的具有丙二烯基团之间的反应叔丁基取代基，并且拴系炔烃。以良好至高的收率（高达92％）获得了含有环丙烷环的环化合物。

  DOI：

  10.1002/anie.201203772
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 16.0h， 以360 mg的产率得到[D₉]-(tert-butyl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  配体使游离羧酸的 γ-C(sp3 )-H 烯化。

  摘要：

  我们报告了配体驱动的 γ 位游离羧酸的 CH 活化/烯化。通过分子内迈克尔加成，得到δ-内酯产品。确定了两种不同的配体类别，它们能够实现具有挑战性的钯催化 γ 位游离羧酸的活化。所开发的方案具有广泛的酸性底物和烯烃反应伙伴，并被证明适用于制备有用的规模。报告了通过动力学研究获得的对潜在反应机制的见解。

  DOI：

  10.1002/anie.202002362

文献信息

• A direct route to six and seven membered lactones <i>via</i> γ-C(sp³)–H activation: a simple protocol to build molecular complexity
  作者：Jayabrata Das、Pravas Dolui、Wajid Ali、Jyoti Prasad Biswas、Hediyala B. Chandrashekar、Gaurav Prakash、Debabrata Maiti

  DOI：10.1039/d0sc03144e

  日期：——

  Lactones comprise a class of valuable compounds having biological as well as industrial importance. Development of a methodology to synthesize such molecules directly from readily available materials such as aliphatic carboxylic acid is highly desirable. Herein, we have reported synthesis of δ-lactones and ε-lactones via selective γ-C(sp3)–H activation. The γ-C–H bond containing aliphatic carboxylic

  内酯包括一类具有生物学和工业重要性的有价值的化合物。迫切需要开发一种从容易获得的材料（例如脂肪族羧酸）直接合成此类分子的方法。在本文中，我们报道了通过选择性的γ-C（sp 3）–H活化合成δ-内酯和ε-内酯。在钯催化剂的存在下，含γ-CH键的脂肪族羧酸可提供六元或七元内酯，具体取决于烯烃配偶体。一项机械研究表明，CH活化是决定速率的步骤。已经进行了内酯的进一步转化以展示本发明策略的适用性。
• Hepatitis C virus serine protease: synthesis of radioactive and stable isotope-labeled potent inhibitors
  作者：Bachir Latli、Matt Hrapchak、Vida Gorys、Montse Llinàs-Brunet、Scot S. Campbell、Jinhua Song、Chris H. Senanayake

  DOI：10.1002/jlcr.3187

  日期：2014.5.15

  protease inhibitors related to BILN 2061 and BI 201335 labeled with radioactive and stable isotopes. Synthetic efforts were focused on the common substituted thiazole moiety, which is easily accessible via a Hantzsch's reaction of α-bromoketones and mono-substituted thioureas. In the radioactive synthesis, commercially available carbon-14 thiourea was utilized to prepare mono-substituted thioureas, which

  吸收、分布、代谢和排泄 (ADME) 研究、药代动力学、放射自显影、生物分析和其他研究活动需要用放射性和稳定同位素标记的候选药物。这些研究的结果对于开发候选药物及其批准供人类使用至关重要。在此，我们报告了与放射性稳定同位素标记的 BILN 2061 和 BI 201335 相关的强效选择性丙型肝炎病毒丝氨酸蛋白酶抑制剂的合成。合成工作集中在常见的取代噻唑部分，它很容易通过 α-溴酮和单取代硫脲的 Hantzsch 反应获得。在放射性合成中，利用市售的碳 14 硫脲制备单取代硫脲，在异丙醇中与 α-溴酮缩合，然后酯水解，得到所需的碳 14 标记的蛋白酶抑制剂。使用相同的策略来制备这些用稳定同位素标记的抑制剂。从市售的氘标记中间体获得单取代硫脲，然后与 α-溴酮缩合，然后酯水解得到氘标记抑制剂。
• Pd-Catalyzed Dual-γ-1,1-C(sp³)–H Activation of Free Aliphatic Acids with Allyl–O Moieties
  作者：Jayabrata Das、Tanay Pal、Wajid Ali、Sumeet Ranjan Sahoo、Debabrata Maiti

  DOI：10.1021/acscatal.2c02790

  日期：2022.9.16

  long-chain ones have been used as substrates in the protocol. A mechanistic investigation has been carried out and suggests C–H activation to be the rate-determining step and a subsequent allylic C–H activation in the reaction. The synthesized lactones having α,β-unsaturated fragments attached are expected to be useful in the synthesis of complex molecules via further synthetic manipulation.

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