(+)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene | 1448527-73-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (+)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
• CAS: 1448527-73-8
• 化学式: C₂₁H₁₉F₆N
• 分子量: 399.379
• InChiKey: HCARGCPTUAHASQ-HPEXNQPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  386.4±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.252±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.03
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  12.89
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以70%的产率得到(-)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene 6-oxide
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,5R)-(+)-异松蒎醇 在 ammonium acetate 、 sodium ethanolate 、 丙酸 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (+)-5-[3’,5’-bis(trifluoromethyl)phenyl]-8,10,10-trimethyl-6-azatricyclo[7.1.1.02,7]undeca-2(7),3,5-triene
  参考文献：
  名称：

  手性吡啶N-氧化物催化醛与烯丙基三氯硅烷不对称烯丙基化的机理二分法

  摘要：

  使用吡啶N-氧化物METHOX（9）和QUINOX（10）作为手性有机催化剂，对醛1与烯丙基三氯硅烷5进行对映和非对映选择性烯丙基化的详细动力学和计算研究表明，该反应可以通过离解性（阳离子）进行或缔合（中性）机理：METHOX显然偏爱五配位阳离子过渡态，而对空间要求不高的QUINOX则可能通过六配位中性配合物起作用。在这两种途径中，速率和选择性确定步骤都只涉及催化剂的一个分子，实验和计算数据都支持这一点。

  DOI：

  10.1002/chem.201203817