3-(6-benzyloxy-1-hexen)-yl benzoate | 1266356-12-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(6-benzyloxy-1-hexen)-yl benzoate
• 英文别名: 6-(benzyloxy)hex-1-en-3-yl benzoate
• CAS: 1266356-12-0
• 化学式: C₂₀H₂₂O₃
• 分子量: 310.393
• InChiKey: WLHQHEVZHPISFO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  428.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.074±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(6-benzyloxy-1-hexen)-yl benzoate 、 sodium benzenesulfonate 在 R-(+)-1,1'-联萘-2,2'-双二苯膦 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 生成 、 (E)-((6-(benzyloxy)hex-2-en-1-yl)sulfonyl)benzene
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的末端烯烃的烯丙基 C−H 磺酰化反应生成烯丙基砜

  摘要：

  我们报告了两种不同的方案，用于通过 Pd(II) 催化的烯丙基 C−H 活化制备烯丙基砜。前者方案包括在亚磺酸盐阴离子存在下直接 Pd(II) 催化的氧化 C−H 烯丙基磺酰化，而后者涉及连续的一锅 Pd(II) 催化的 C−H 烯丙基乙酰氧基化，然后是 Pd (0)-催化磺酰化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202201493
• 作为产物：
  描述：

  5-己炔氧基甲苯 、 苯甲酸 在 chloro(1,5-cyclooctadiene)rhodium(I) dimer 、 双(2-二苯基磷苯基)醚 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 16.0h， 以48%的产率得到3-(6-benzyloxy-1-hexen)-yl benzoate
  参考文献：
  名称：

  Redox-Neutral Atom-Economic Rhodium-Catalyzed Coupling of Terminal Alkynes with Carboxylic Acids Toward Branched Allylic Esters

  摘要：

  A new method for the preparation of a wide range of branched allylic esters from terminal alkynes that proceeds via a redox-neutral propargylic CH activation employing a rhodium(I)/DPEphos catalyst is reported.

  DOI：

  10.1021/ja1108613

文献信息

• Branch-Selective Allylic C–H Carboxylation of Terminal Alkenes by Pd/sox Catalyst
  作者：Hiroki Kondo、Feng Yu、Junichiro Yamaguchi、Guosheng Liu、Kenichiro Itami

  DOI：10.1021/ol5019135

  日期：2014.8.15

  A ligand-controlled branch-selective allylic C-H carboxylation through Pd catalysis is described. The developed catalytic system, which consists of Pd(OAc)(2), sulfoxide oxazoline (sox) as a ligand and benzoquinone as an oxidant, couples terminal alkenes and carboxylic acids to furnish the corresponding branched allylic esters with high regioselectivity.