(+/-)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide | 1377321-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• 英文别名: (±)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide；2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
• CAS: 1377321-96-4
• 化学式: C₁₅H₂₀N₂O₂
• 分子量: 260.336
• InChiKey: GJXWBAPXIJQINN-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  442.8±37.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.124±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.27
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  41.57
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide 在 tris-(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 tricyclohexylphosphine tetrafluoroborate 、 sodium t-butanolate 作用下， 以 甲醇 、 溶剂黄146 、 甲苯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (±)-(3R,4aR)-3-pentylhexahydropyrrolo[1,2-c]pyrimidin-1(2H)-one
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的烯烃碳氨基化反应立体控制双环脲和磺酰胺的合成。

  摘要：

  描述了通过芳基/链烯基卤化物/三氟甲磺酸酯和带有侧链环硫酰胺和脲的链烯烃之间的钯催化的烯烃碳氨基化反应来合成双环脲和磺酰胺。这些反应的底物由市售材料分3-5个步骤生成，并以高收率获得高达> 20：1的非对映选择性的产物。磺酰胺烯烃加成的立体化学结果与涉及烯烃抗氨基palpalation的机理相一致，而脲烯烃烯烃加成的立体化学结果与顺氨基palpalation机理相一致。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2019.04.031
• 作为产物：
  描述：

  N-[(1,1-dimethylethoxy)carbonyl]-2-(2-propen-1-yl)pyrrolidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 (+/-)-2-allyl-N-(4-methoxyphenyl)pyrrolidine-1-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  跨复分解/ Aza-Michael反应策略合成环状和双环脲

  摘要：

  描述了通过受保护的烯基脲和迈克尔受体之间的钌催化的交叉复分解/氮杂-迈克尔反应策略合成环状和双环脲。这些反应的底物是从市售材料中分1至3步生成的，生成的产物产率适中，非对映选择性最高> 20：1。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.8b01492

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of (+)-Merobatzelladine B
  作者：Nicholas R. Babij、John P. Wolfe

  DOI：10.1002/anie.201201001

  日期：2012.4.23

  The first total synthesis of (+)-merobatzelladine B was accomplished using an iterative sequence of stereoselective Pd-catalyzed alkene carboamination reactions for formation of two of the three rings. This represents a new strategy for the generation of polycyclic guanidine natural products, and provides access to compounds with a syn-relationship between the C6 H-atom and the C8 alkyl group.