(2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one | 875153-36-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: (2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
• 英文别名: (2S,6S)-2-(benzimidazol-1-yl)-6-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-2H-pyran-5-one
• CAS: 875153-36-9
• 化学式: C₁₉H₂₆N₂O₃Si
• 分子量: 358.513
• InChiKey: JTOSTLNXYXFRAV-ROUUACIJSA-N

物化性质

• 沸点：
  476.2±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.12±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.08
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.47
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one 在 N-甲基吗啉 、 sodium tetrahydroborate 、 四氧化锇 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 (2S,3R,4R,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-tetrahydro-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3,4-diol
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p
• 作为产物：
  描述：

  (2S)-2-(((tert-butyldimethylsilyl)oxy)methyl)-6-hydroxy-2H-pyran-3(6H)-one 在 tris(dibenzylideneacetone)dipalladium(0) chloroform complex 4-二甲氨基吡啶 、 三苯基膦 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 (2S,6S)-6-(1'H-benzo[d]imidazol-1'-yl)-2-(tert-butyl-dimethyl-silanyloxymethyl)-2H-pyran-3(6H)-one
  参考文献：
  名称：

  从头通过钯催化的N-糖基化不对称合成高腺苷。

  摘要：

  [反应：见正文]已经开发了由6-氯嘌呤和Boc保护的吡喃酮高度合成的1-2-脱氧-β-核糖-己吡喃糖基核苷。我们的方法依赖于钯催化的N-糖基化，非对映选择性还原和还原性1,3转座的迭代应用。该策略适合制备各种天然和非天然的六吡喃糖基核苷类似物。

  DOI：

  10.1021/ol052664p