(Z)-3-(14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradec-9-en-1-yl)pyridine | 1029401-51-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: (Z)-3-(14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradec-9-en-1-yl)pyridine
• CAS: 1029401-51-1
• 化学式: C₂₅H₄₅NOSi
• 分子量: 403.724
• InChiKey: VHBTYUSKPMHHSB-LUAWRHEFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.1
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  22.12
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (Z)-3-(14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradec-9-en-1-yl)pyridine 在 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以90%的产率得到Z-14-(pyridin-3-yl)-tetradec-5-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j
• 作为产物：
  描述：

  3-甲基吡啶 、 [(Z)-13-bromotridec-5-enoxy]-tert-butyl-dimethylsilane 在 N,N-二甲基丙烯基脲 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以57%的产率得到(Z)-3-(14-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)tetradec-9-en-1-yl)pyridine
  参考文献：
  名称：

  Enantioselective total synthesis of pyrinodemin A

  摘要：

  Pyrinodemin A 1是一种具有细胞毒性的海洋生物碱，以一种汇聚和选择性鉴别的方式合成。关键步骤包括：将氧杂环N-氧化物进行不对称的分子内偶极环化反应，以引入分子的双环体系；通过铜盐偶联扩展饱和链；以及B-烷基铃木偶联以引入3-吡啶基部分。还原胺化反应使得第二个侧链与氮原子相连接，从而得到1。此外，还描述了通过双B-烷基铃木反应从三烯前体制备1的尝试。

  DOI：

  10.1039/b800840j