(S)-tert-butyl 6-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate | 1187849-25-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-tert-butyl 6-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
• 英文别名: tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-(benzyloxy)propyl]-1,2,3,6-tetrahydro-1-pyridinecarboxylate；tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-phenylmethoxypropyl]-3,6-dihydro-2H-pyridine-1-carboxylate
• CAS: 1187849-25-7
• 化学式: C₂₀H₂₉NO₃
• 分子量: 331.455
• InChiKey: XWDLHBZGBBDHSZ-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-tert-butyl 6-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate 在 10% palladium on activated carbon 、 氢气 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 4.0h， 以98%的产率得到tert-butyl (2S)-2-[(1S)-1-hydroxypropyl]hexahydro-1-pyridinecarboxylate
  参考文献：
  名称：

  从（R）-2,3- O-环己基啶甘油醛新型立体选择性合成（-）-β-conhydrine

  摘要：

  （-）-β-conhydrine的新型立体选择性合成得以实现。（R）-2,3- O-环己基吡啶甘油醛与乙基溴化镁的立体选择性格氏反应，烯丙基亚胺衍生物与烯丙基溴化镁的螯合控制立体选择性格氏反应，以及二烯丙基产物的闭环易位（RCM）提供）-β-瓜氨酸，收率高。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2009.06.060
• 作为产物：
  描述：

  N-((4S,5S)-5-(benzyloxy)hept-1-en-4-yl)-4-methoxyaniline 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 ammonium cerium (IV) nitrate 、 水 、 四丁基碘化铵 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 (S)-tert-butyl 6-((S)-1-(benzyloxy)propyl)-5,6-dihydropyridine-1(2H)-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  α-羟基醛亚胺的立体选择性烯丙基化及其在（-）-β-conhydrine形式合成中的应用

  摘要：

  的立体选择性烯丙基化ñ - p -甲氧基苯基（PMP） -取代的α羟基醛亚胺进行说明。几种路易斯酸（BF 3 ·OEt 2，SnCl 4，TiCl 4，ZnCl 2和MgBr 2 ·OEt 2）被用来介导烯丙基化反应。加入烯丙基生成新的立体中心和，得到顺式的连位氨基醇。（-）-β-conhydrine（1）的形式合成是通过将N -PMP取代的α-羟基醛亚胺进行顺-选择性烯丙基加成而完成的。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2017.12.024