but-2-enoic (methyl methylphosphonic) anhydride | 91153-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: but-2-enoic (methyl methylphosphonic) anhydride
• CAS: 91153-67-2
• 化学式: C₆H₁₁O₄P
• 分子量: 178.125
• InChiKey: SHLPZCXVEVVVSZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.57
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptane,iodomanganese(1+) 、 but-2-enoic (methyl methylphosphonic) anhydride 以 四氢呋喃 为溶剂， 以20%的产率得到十一碳-2-烯-4-酮
  参考文献：
  名称：

  Reactivite des衍生出有机锰－VIII：有机基团的乙酰化。助剂，助溶剂和配体对自然的影响

  摘要：

  研究了酰化试剂，溶剂和配体的性质对有机锰试剂酰化制备酮的影响。因此，比较了醚中的酰氯，醚或THF中的对称酸酐以及醚中的混合羧酸碳酸酐（R'COOCOOEt），它们可产生相应的酮，收率良好或优异。在THF中使用混合酸酐R'COOCOOEt时，会遇到一些生殖问题。添加多种助溶剂（例如C 6 H 6，AcOEt，CO 3 Et 2，CH 2 CN，CH 2CL 2。在加入酰化剂之前，向反应混合物中加入。）不会影响酮的收率。相比之下，几种配体（例如Me 2 S或Ph 3 P）与有机锰试剂的络合对它们的酰化作用没有后续作用。选择溶剂或配体的主要限制是使用氨基衍生物，这通常会导致酮的产率非常低（例如C 5 H 5 N，TMEDA，Et 3 N）或产率无法再现（例如HMPA）。描述了这些研究的两个应用：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)91097-x