methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propenoate | 1421853-87-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propenoate
• CAS: 1421853-87-3
• 化学式: C₁₄H₁₅IO₅
• 分子量: 390.175
• InChiKey: SQARLAPJSFMRML-IZZDOVSWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.42
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  61.83
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propenoate 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以79%的产率得到methyl (2E)-2-(hydroxymethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼肉桂醇与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃通过Heck反应合成1,4-二氢-2H-3-苯并benzo碱系统的合成途径

  摘要：

  摘要 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤。后者可通过碘化苯甲醛与乙酰甲基丙烯酸甲酯的乙酰化，重排和水解反应，从Morita-Baylis-Hillman反应中轻松获得。将2-甲氧基-1-（甲氧基羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧杂-5-羧酸酯转化为甲基2-氧代-1,2,5,11b-四氢-3a H-呋喃暴露于过量的三氟乙酸中，[3,2- a ] [3]苯并oc辛-6-羧酸盐。 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317471
• 作为产物：
  描述：

  methyl 3-hydroxy-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)-2-methylenepropanoate 在 三乙烯二胺 、 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 96.5h， 生成 methyl (2E)-2-(acetoxymethyl)-3-(2-iodo-5-methoxyphenyl)propenoate
  参考文献：
  名称：

  森田-贝利斯-希尔曼肉桂醇与2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃通过Heck反应合成1,4-二氢-2H-3-苯并benzo碱系统的合成途径

  摘要：

  摘要 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤。后者可通过碘化苯甲醛与乙酰甲基丙烯酸甲酯的乙酰化，重排和水解反应，从Morita-Baylis-Hillman反应中轻松获得。将2-甲氧基-1-（甲氧基羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧杂-5-羧酸酯转化为甲基2-氧代-1,2,5,11b-四氢-3a H-呋喃暴露于过量的三氟乙酸中，[3,2- a ] [3]苯并oc辛-6-羧酸盐。 利用2,5-二甲氧基-2,5-二氢呋喃之间的Heck反应，开发了一种新的2-甲氧基-1-（甲氧羰基甲基）-1,4-二氢-2 H -3-苯并氧辛-5-羧酸甲酯的合成方法和2-（羟甲基）-3-（2-碘苯基）丙烯酸甲酯是关键步骤

  DOI：

  10.1055/s-0032-1317471