tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]carbamate | 867266-52-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]carbamate
• CAS: 867266-52-2
• 化学式: C₃₁H₅₉NO₅Si₂
• 分子量: 581.984
• InChiKey: KZTBELDCLOXTTN-WUFINQPMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  8.68
• 重原子数：
  39
• 可旋转键数：
  17
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]carbamate 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 反应 120.0h， 以86%的产率得到tert-butyl N-[(2S,3S)-1-hydroxy-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954
• 作为产物：
  描述：

  (2R,3S)-3-(tert-Butyl-dimethyl-silanyloxy)-2-hydrazino-4-triisopropylsilanyloxy-butyric acid methyl ester 在 镍 calcium borohydride 、 氢气 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 16.25h， 生成 tert-butyl N-[(2S,3S)-1-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-3-phenylmethoxy-4-tri(propan-2-yl)silyloxybutan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Enantio- and Diastereoselective Syntheses of Orthogonally Protectedanti-2-Amino-1,3,4-butanetriols from an Achiral β-Ketoester

  摘要：

  本研究介绍了一种高效的对映和非对映选择性合成方法，即从非手性来源合成正交保护的反-2-氨基-1,3,4-丁三醇。通过在手性钌催化剂存在下对δ-酮酯进行顺序氢化，并对生成的δ-羟基酯进行亲电氨基化，控制了相邻两个氨基化碳和羟基化碳之间的反关系。

  DOI：

  10.1055/s-2005-871954