3-iodo-7-methoxycoumarin | 114382-26-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 英文名称: 3-iodo-7-methoxycoumarin
• 英文别名: 3-iodo-7-methoxy-2H-chromen-2-one；7-methoxy-3-iodo-coumarin；3-Iod-7-methoxy-cumarin；3-iodo-7-methoxy-chromen-2-one；7-methoxy-3-iodochromone；3-Iodo-7-methoxychromen-2-one
• CAS: 114382-26-2
• 化学式: C₁₀H₇IO₃
• 分子量: 302.068
• InChiKey: XKPXZZKHNBQQDD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  153-154 °C(Solv: ethanol (64-17-5))
• 沸点：
  400.0±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.89±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodo-7-methoxycoumarin 在 吡唑 、 potassium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 氯仿 为溶剂， 以75%的产率得到7-methoxy-2-(1H-pyrazol-1-yl)-4H-1-benzopyran-4-one
  参考文献：
  名称：

  Chromone compounds, pharmaceutical compositions containing the same, and

  摘要：

  公开了一种具有以下结构的咖啡酮衍生物（I）：其中R.sup.11是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲哚基或吲哚基，R.sup.2、R.sup.3、R.sup.4和R.sup.5分别是氢或卤素原子，或羟基或烷氧基，或一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X是氧或硫原子，或其盐。这种咖啡酮衍生物可以抑制基质金属蛋白酶的活性。

  公开号：

  US05698575A1
• 作为产物：
  描述：

  7-羟基香豆素 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 丙酮 为溶剂， 反应 15.17h， 生成 3-iodo-7-methoxycoumarin
  参考文献：
  名称：

  一种汉奇酯衍生物及其制备和应用

  摘要：

  本发明属于杂环有机化合物领域，提出一种汉奇酯衍生物，其具有式I的结构式：本发明还提出所述汉奇酯衍生物作为NO荧光探针的应用。根据本发明提出的技术方案，利用汉奇酯衍生物与一氧化氮的特异性作用，生成相应吡啶衍生物类的性质，来实现荧光探针对一氧化氮的响应。通过检测作用前后荧光性质的改变来实现对一氧化氮的检测。方法简单可控，灵敏度高。

  公开号：

  CN103319465B

文献信息

• Reactions of Aryl Ketones and Coumarins with Iodine(III) Tris(trifluoroacetate)
  作者：Norihiro Fukuyama、Hiroshi Nishino、Kazu Kurosawa

  DOI：10.1246/bcsj.60.4363

  日期：1987.12

  The reaction of acetophenones with iodine(III) tris(trifluoroacetate) yields 3′- and/or 2-iodo derivatives, depending upon the substituent on the aromatic ring and the reaction conditions. The reaction was examined by changing the molar ratio of acetophenone versus the reagent, reaction temperature, and solvent. In similar reactions flavanones and coumarins gave iodo derivatives in which iodine is incorporated

  苯乙酮与三（三氟乙酸）碘 (III) 反应生成 3'- 和/或 2- 碘衍生物，这取决于芳环上的取代基和反应条件。通过改变苯乙酮与试剂、反应温度和溶剂的摩尔比来检查反应。在类似的反应中，黄烷酮和香豆素产生碘衍生物，其中碘结合在由氧官能团定向的不同位置。1,2-二苯基乙酮产生2-羟基-2-(2-碘苯基)-1-苯基乙酮和1-(2-碘苯基)-2-苯基乙二酮。其他芳香酮如 9-呫吨酮、9-芴酮和蒽酮的反应也能以中等至良好的产率得到碘衍生物。已经讨论了在 α-碳上碘化成羰基的机制。
• Synthesis of Substituted 3-Iodocoumarins and 3-Iodobutenolides via Electrophilic Iodocyclization of Ethoxyalkyne Diols
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Nuligonda Thirupathi、Madala Hari Babu、Surendra Puri

  DOI：10.1021/jo400499r

  日期：2013.6.21

  A convenient and general synthesis of various 4-substituted 3-iodocoumarins and 4,5-disubstituted 3-iodobutenolides is described via an exclusive 6-endo-dig iodocyclization of 3-ethoxy-1-(2-alkoxyphenyl)-2-yn-1-ols and 5-endo-dig iodocyclization of 1-alkoxy-4-ethoxy-3-yn-1,2-diols, respectively. The reaction is carried out under very mild conditions using I2 in CH2Cl2 or toluene at room temperature

  各种4-取代的3- iodocoumarins和的一种方便和一般合成4,5-二取代的3- iodobutenolides经由异6-描述内切-挖iodocyclization的3-乙氧基-1-（2-烷氧基苯基）-2-炔1-烷氧基-4-乙氧基-3-yn-1,2-二醇的1-ols和5- endo - dig碘环化。该反应在非常温和的条件下使用I 2在CH 2 Cl 2中或在室温下于甲苯中进行。OMe和OMOM组中的氧气被用作分子内环化的有效亲核试剂，从而以良好或优异的收率获得了产物。
• Chromone derivative, process for preparing same and pharmaceutical composition
  申请人：Kureha Chemical Industry Co., Ltd.

  公开号：EP0758649A1

  公开（公告）日：1997-02-19

  A chromone derivative of the formula (I): wherein R11 is a pyrazolyl, pyrrolyl, triazolyl, benzotriazolyl, benzimidazolyl, indazolyl, or indolyl group, R2, R3, R4, and R5 is independently a hydrogen or halogen atom, or a hydroxy or alkoxy group, or an alkoxy group substituted with one or more alkoxy groups, and X is an oxygen or sulfur atom, or a salt thereof is disclosed. The chromone derivative inhibits the activity of matrix metalloproteinase.

  一种式(I)的铬酮衍生物： 其中 R11 是吡唑基、吡咯基、三唑基、苯并三唑基、苯并咪唑基、吲唑基或吲哚基，R2、R3、R4 和 R5 独立地是氢原子或卤素原子，或羟基或烷氧基，或被一个或多个烷氧基取代的烷氧基，X 是氧原子或硫原子，或其盐。铬酮衍生物可抑制基质金属蛋白酶的活性。
• FUKUYAMA, NORIHIRO;NISHINO, HIROSHI;KUROSAWA, KAZU, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 12, 4363-4368
  作者：FUKUYAMA, NORIHIRO、NISHINO, HIROSHI、KUROSAWA, KAZU

  DOI：——

  日期：——
• US5698575A
  申请人：——

  公开号：US5698575A

  公开（公告）日：1997-12-16