氨甲酸,(氟磺酰)-,甲基酯 | 19445-01-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 有机氟化物
• 中文名称: 氨甲酸,(氟磺酰)-,甲基酯
• 英文名称: N-Methoxycarbonyl-fluorsulfurylamid
• 英文别名: Methyl N-(fluorosulfonyl)carbamate；methyl N-fluorosulfonylcarbamate
• CAS: 19445-01-3
• 化学式: C₂H₄FNO₄S
• 分子量: 157.122
• InChiKey: WSUDSKZYSZSMJV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  70-71 °C
• 密度：
  1.566±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  80.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-(fluorosulfonyl)(4-((fluorosulfonyl)amino)-3-methyl-4-oxobut-2-en-2-yl)carbamate 在 甲醇 作用下， 生成 氨甲酸,(氟磺酰)-,甲基酯
  参考文献：
  名称：

  环加成芳烃卤磺酰基异氰酸酯乙炔

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)97654-3

文献信息

• Fluorosulfuryl Isocyanate Enabled SuFEx Ligation of Alcohols and Amines
  作者：Shoujun Sun、Bing Gao、Junyu Chen、K. Barry Sharpless、Jiajia Dong

  DOI：10.1002/anie.202105583

  日期：2021.9.20

  Fluorosulfuryl isocyanate (FSI, FSO2NCO) is established as a reliable bis-electrophilic linker for stepwise attachment of an alcohol bearing module to an amine bearing module and thence a new module RO-C(=O)-NH-SO2-NR′R′′ is created. FSI's isocyanate motif fuses directly and quickly with alcohols and phenols, affording fluorosulfuryl carbamates in nearly quantitative yield. A new reagent and process

  氟磺酰异氰酸酯 (FSI, FSO 2 NCO) 被确立为可靠的双亲电连接剂，用于将含醇模块逐步连接至含胺模块，从而形成新模块 RO-C(=O)-NH-SO 2 -NR 'R'' 已创建。 FSI 的异氰酸酯基序直接快速地与醇和酚融合，以几乎定量的产率提供氟磺酰氨基甲酸酯。还开发了一种新的试剂和工艺，可将 FSI 衍生的氟硫酰氨基甲酸酯片段传递给胺。鉴于不同产品的结构非常复杂，步骤 1 所得的 S VI -F 基序非常稳定。在与胺的第 2 步反应中，仅用水即可获得 SN 连接产物的最佳产率。这种“水上”界面反应现象至关重要，揭示了 S VI -F 探针潜在的体内蛋白质共价捕获的潜在反应性，这在当今的药物发现中非常重要。 SuFEx 化学的范围因此大大扩展，并且轻松进入这些磷酸盐样连接应该对跨不同领域的点击化学有用。
• Roesky,H.W.; Hoff,A., Chemische Berichte, 1968, vol. 101, p. 162 - 173
  作者：Roesky,H.W.、Hoff,A.

  DOI：——

  日期：——