1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride | 1189132-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride
• 英文别名: 1-(4-Bromophenyl)sulfonylindole-3-sulfonyl chloride
• CAS: 1189132-35-1
• 化学式: C₁₄H₉BrClNO₄S₂
• 分子量: 434.719
• InChiKey: NZVYCRWAYNZXSS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  90
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride 、 2,5-bis(4-aminophenyl)furan 在 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 6.0h， 以79%的产率得到N,N'-[4,4'-(furan-2,5-diyl)bis(4,1-phenylene)]bis[1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonamide]
  参考文献：
  名称：

  Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation

  摘要：

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.591
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole 在 氯磺酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以78%的产率得到1-(4-bromophenylsulfonyl)-1H-indole-3-sulfonyl chloride
  参考文献：
  名称：

  Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation

  摘要：

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。

  DOI：

  10.1248/cpb.57.591