2,5-bis(4-aminophenyl)furan | 53715-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 呋喃
• 英文名称: 2,5-bis(4-aminophenyl)furan
• 英文别名: 2,5-Bis-(4-amino-phenyl)-furan；4-[5-(4-aminophenyl)furan-2-yl]aniline
• CAS: 53715-17-6
• 化学式: C₁₆H₁₄N₂O
• 分子量: 250.3
• InChiKey: IEHABTGUFDPZLD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  65.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,5-bis(4-aminophenyl)furan 在 盐酸 、 2-乙氧基-1-乙氧碳酰基-1,2-二氢喹啉 、 N,N-二异丙基乙胺 、 Methanaminium,N-[(dimethylamino)(3H-1,2,3-triazolo[4,5-b]pyridin-3-yloxy)methylene]-N-methyl-, hexafluorophosphate(1-) 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 23.0h， 生成 (2S)-1-((3-chloro-5-methoxy-1-isoquinolinyl)carbonyl)-N-(4-(5-(4-((((2S)-1-((2R)-2-hydroxy-2-phenylacetyl)-2-pyrrolidinyl)carbonyl)amino)phenyl)-2-furyl)phenyl)-2-pyrrolidinecarboxamide
  参考文献：
  名称：

  [EN] HEPATITIS C VIRUS INHIBITORS
  [FR] INHIBITEURS DU VIRUS DE L'HÉPATITE C

  摘要：

  本公开涉及抗病毒化合物，更具体地涉及能够抑制由丙型肝炎病毒（HCV）编码的NS5A蛋白功能的化合物，包括这些化合物的组合物，以及抑制NS5A蛋白功能的方法。

  公开号：

  WO2011082077A1
• 作为产物：
  描述：

  1-(4-nitro-phenyl)-2-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-ethanone 在 三氯硅烷 、 溶剂黄146 、 三苯基氧化膦 、 锌 作用下， 以 甲醇 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 2,5-bis(4-aminophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  Successively Recycle Waste as Catalyst: A One-Pot Wittig/1,4-Reduction/Paal–Knorr Sequence for Modular Synthesis of Substituted Furans

  摘要：

  A one-pot tandem Wittig/conjugate reduction/PaalKnorr reaction is reported for the synthesis of di- or trisubstituted furans. This novel sequence first demonstrates the possibility of successively recycling waste from upstream steps to catalyze downstream reactions.

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.5b00442

文献信息

• Novel Catechol Derivatives of Arylimidamides as Antileishmanial Agents
  作者：Foroogh Rezaei、Lotfollah Saghaie、Razieh Sabet、Afshin Fassihi、Gholamreza Hatam

  DOI：10.1002/cbdv.201800228

  日期：2018.10

  exhibited the highest activity with submicromolar IC50 values, ranging from 0.29 to 0.36 μm, which is comparable in efficacy to the reference drug amphotericin B (IC50 0.28 - 0.33 μm). The results justify further study of this class of compounds. It seems that the combination of catechol chelating groups with potent antiparasitic agents could improve the efficacy by presenting novel hybrid compounds.

  合成了两种具有邻苯二酚部分的新型双芳基酰胺衍生物（9a和10a）和两种具有末端苯基的母体化合物（DB613和DB884）作为二氢溴酸盐（9b和10b）。设计的化合物是杂化分子，该杂化分子由嵌入芳基酰胺中的邻苯二酚功能组成。检查了所有化合物对大利什曼原虫和婴儿利什曼原虫的前鞭毛体以及大利什曼原虫的线虫无鞭毛体的体外抗寄生虫活性。结果表明，与相应的母体化合物相比，末端苯基基团转化为儿茶酚基团的效力提高了10倍以上，并且对成纤维细胞的细胞毒性更低。含呋喃的类似物9a表现出最高的活性，亚微摩尔IC50值为0.29至0.36μm，其功效与参考药物两性霉素B相当（IC50为0.28-0.33μm）。结果证明对该类化合物进行进一步研究是合理的。看起来，邻苯二酚螯合基团与有效的抗寄生虫剂的组合可以通过提供新型杂化化合物来提高功效。
• Distribution of Furamidine Analogues in Tumor Cells:  Influence of the Number of Positive Charges
  作者：Amélie Lansiaux、Laurent Dassonneville、Michaël Facompré、Arvind Kumar、Chad E. Stephens、Miroslav Bajic、Farial Tanious、W. David Wilson、David W. Boykin、Christian Bailly

  DOI：10.1021/jm010539n

  日期：2002.5.1

  series of DNA binding cationic compounds related to the potent antiparasitic drug furamidine (DB75). The compounds tested bear a diphenylfuran or a phenylfuranbenzimidazole unfused aromatic core substituted with one or two amidine or imidazoline groups. The synthesis of five new compounds is reported. The B16 melanoma cell line was used to compare the capacities of mono-, bis-, and tetracations to enter

  荧光显微镜已用于研究一系列与有效抗寄生虫药呋喃idine啶（DB75）相关的DNA结合阳离子化合物的细胞分布特性。测试的化合物带有被一个或两个or或咪唑啉基团取代的二苯基呋喃或苯基呋喃苯并咪唑未稠合的芳族核。报道了五种新化合物的合成。B16黑色素瘤细胞系用于比较单阳离子，双阳离子和四阳离子进入细胞和细胞核的能力。高分辨率荧光图片显示，在呋喃idine系列中，具有两个或四个正电荷的化合物选择性地堆积在细胞核中，而在大多数情况下，仅带有一个正电荷的化合物显示出降低的细胞吸收能力。一种单阳离子化合物DB607分布在细胞质中，可能在线粒体中，没有明显的核积累。与之形成鲜明对比的是，呋喃am啶和苯并咪唑类似物（包括形成DNA小沟二聚体的药物DB293）有效地积聚在细胞核中，这些DNA小沟结合剂的核内分布与DNA嵌入药物碘化丙啶的情况明显不同。结果表明，可能由于核酸结合，两个am末端基团的存在在促进核
• A porphyrin porous organic polymer with bicatalytic sites for highly efficient one-pot tandem catalysis
  作者：Rui Shen、Wei Zhu、Xiaodong Yan、Tao Li、Yong Liu、Yunxing Li、Siyuan Dai、Zhi-Guo Gu

  DOI：10.1039/c8cc08918c

  日期：——

  A novel porphyrin-based porous organic polymer PPOP-1(Pd) with bifunctional catalytic sites was constructed via imine condensation of tetra(4-aminophenyl)porphyrin and acenaphthenequinone. PPOP-1(Pd) containing Pd(II)-porphyrin and Pd(II)-α-diimine moieties exhibits excellent catalytic activity and outstanding reusability for tandem catalytic reactions of C–H arylation and Suzuki coupling.

  通过四（4-氨基苯基）卟啉与啶亚胺的亚胺缩合，构建了具有双功能催化位点的新型卟啉基多孔有机聚合物PPOP-1（Pd）。含有Pd（II）-卟啉和Pd（II）-α-二亚胺部分的PPOP -1（Pd）具有出色的催化活性和出色的可重复使用的C-H芳基化和Suzuki偶联反应。
• Novel Furanylarylene Arylsulfonylindolesulfonamides: Synthesis and Their Antibacterial Evaluation
  作者：Chennan Ramalingan、In-Sook Lee、Young-Woo Kwak

  DOI：10.1248/cpb.57.591

  日期：——

  An array of furanylarylene arylsulfonylindolesulfonamides was synthesized through multi-step synthetic protocols involving bromination, stannylation, Stille cross coupling, reduction, arylsulfonylation, chlorosulfonylation, and condensation reactions. As a preliminary evaluation, these analogs were tested for antibacterial activity against a series of bacterial strains such as Bacillus subtilis, Enterococcus faecalis, Staphylococcus aureus, Pseudomonas aeruginosa, Escherichia coli, and Klebsiella pneumoniae using a two-fold serial dilution assay. Whereas analogs possessing unsubstitution, bromosubstitution, or methyl substitution on the benzene ring of benzenesulfonyl group were less active/inactive, the methoxy and chloro substituted counterparts were demonstrated to be comparatively more active. A few of them were found to exhibit better activity than the standard, streptomycin against selective organisms.

  通过涉及溴化、链烷化、Stille 交叉偶联、还原、芳基磺酰化、氯磺酰化和缩合反应的多步合成方案，合成了一系列呋喃芳基芳基磺酰基吲哚磺酰胺。作为初步评估，我们采用两倍序列稀释法测试了这些类似物对一系列细菌菌株（如枯草杆菌、粪肠球菌、金黄色葡萄球菌、铜绿假单胞菌、大肠埃希菌和肺炎克雷伯菌）的抗菌活性。苯磺酰基苯环上未取代、溴取代或甲基取代的类似物活性较低，甲氧基和氯取代的类似物活性相对较高。研究发现，与标准链霉素相比，其中一些药物对选择性生物的活性更好。
• Compounds, methods and compositions useful for the treatment of bovine viral diarrhea virus (BVDV) infection and hepatitis C virus (HCV) infection
  申请人：——

  公开号：US20030199521A1

  公开（公告）日：2003-10-23

  The present invention relates to novel compounds and methods that are useful in treating members of the Flaviviridae family of viruses. Compounds of the present invention will have a structure according to Formulas (I)-(VI) as recited throughout the application.

  本发明涉及一种新型化合物和方法，可用于治疗黄病毒科病毒的成员。本发明的化合物将具有根据申请中所述的公式（I）-（VI）的结构。