2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose | 57274-17-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose
• 英文别名: 2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-p-nitrobenzoyl-β-D-ribofuranose；[(3aR,4S,6R,6aR)-2,2-dimethyl-4-(4-nitrobenzoyl)oxy-3a,4,6,6a-tetrahydrofuro[3,4-d][1,3]dioxol-6-yl]methyl 4-nitrobenzoate
• CAS: 57274-17-6
• 化学式: C₂₂H₂₀N₂O₁₁
• 分子量: 488.408
• InChiKey: XYDWSRYOEHPPHT-IKVWTGGYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  172
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3-O-isopropylidene-1,5-di-O-(p-nitrobenzoyl)-β-D-ribofuranose 在 三氯化铝 、 氨 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 乙腈 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2,3-O-isopropylidene-5-O-trityl-α-D-ribofuranosyl azide
  参考文献：
  名称：

  d-呋喃呋喃糖基叠氮化物。1-O-酰基-2,3-O-异亚丙基-d-呋喃核糖直接转化为d-呋喃呋喃糖基叠氮化物

  摘要：

  摘要叠氮基三甲基硅烷与1-O-乙酰基-2,3,5-三-O-苯甲酰基-β-d-呋喃呋喃糖（2），1,5-二-Op-硝基苯甲酰基和1,5-二-研究了在路易斯酸，氯化铝，四氯化钛或三氟化硼醚化物存在下的2,3-O-异亚丙基-β-d-核呋喃糖的O-乙酰基衍生物，分别为4和5。所有三种路易斯酸都容易催化2定量转化为其β-d-呋喃核糖基叠氮化物，而只有氯化铝才是将4和5转化为其叠氮化物的合适催化剂。三氟化硼醚化物无效，四氯化钛引起部分分解。与仅得到叠氮化物β的2的行为相反，以4和5以优异的产率得到叠氮化物的异头混合物，其中β叠氮化物占优势。

  DOI：

  10.1016/0008-6215(83)84025-7

文献信息

• Improved synthesis of 2,5-anhydro-d-allononitrile
  作者：Hassan S. El Khadem、Joshua Kawai

  DOI：10.1016/0008-6215(83)88141-5

  日期：1983.4

  Abstract Two types of mixed ester of β- d -ribofuranose were synthesized. The first had the same groups attached to O-1, 2, and 3, and the second had the same groups attached to O-2, 3, and 5. The three esters obtained in the highest yields, starting from d -ribose, were then converted into the halides and nitriles. Of the esters studied, the best suited for conversion into the nitrile was 1- O -acetyl-2

  摘要合成了β-d-呋喃核糖的两种混合酯。第一个具有与O-1、2和3相连的相同基团，第二个具有与O-2、3和5相连的相同基团。从d-核糖开始，以最高收率获得三种酯。然后被转化为卤化物和腈。在研究的酯中，最适合转化为腈的酯是1-O-乙酰基-2,3,5-三-Op-甲苯基-β-d-核呋喃糖，可得到2,5-脱水-3,4， 6-三-Op-甲苯基-d-丙烯腈，产率为60％。
• US3998999A
  申请人：——

  公开号：US3998999A

  公开（公告）日：1976-12-21