N-Trifluoracetyl-S-benzyl-L-cystein-methylester | 3108-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-Trifluoracetyl-S-benzyl-L-cystein-methylester
• 英文别名: methyl (2R)-3-benzylsulfanyl-2-[(2,2,2-trifluoroacetyl)amino]propanoate
• CAS: 3108-67-6
• 化学式: C₁₃H₁₄F₃NO₃S
• 分子量: 321.32
• InChiKey: IRIYCIIRWBBBAV-JTQLQIEISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.14
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7,8-dicarba-nido-undecaborane(13) 、 N-Trifluoracetyl-S-benzyl-L-cystein-methylester 以 苯 为溶剂， 以29 %的产率得到methyl (2R)-3-[S-benzyl-S-(7,8-dicarba-nido-undecaboran-10-yl)sulfonio]-2-trifluoroacetylaminopropanoate
  参考文献：
  名称：

  含硫氨基酸和生物素的电荷补偿硝基碳硼烷基衍生物的合成

  摘要：

  合成了一组新的含硫氨基酸和生物素的电荷补偿的 Nido-carboranyl 衍生物，其中碳硼烷 9 或 10 位的硼原子连接到带正电的硫原子上。研究了获得对称B(10)-取代和不对称B(9)-取代的硝基碳硼烷的可能性。以( S )-蛋氨酸和D-生物素衍生物为例，制备了具有游离官能团的水溶性S-取代电荷补偿的氨基碳硼烷。所获得的结果为开发用于 BNCT 的潜在硼输送剂以及包含带负电荷的nido -carboranyl 片段的新生物活性化合物开辟了前景，该片段在与硼簇相关的硫原子上带有正电荷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01569
• 作为产物：
  描述：

  S-苄基-L-半胱氨酸 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 N-Trifluoracetyl-S-benzyl-L-cystein-methylester
  参考文献：
  名称：

  含硫氨基酸和生物素的电荷补偿硝基碳硼烷基衍生物的合成

  摘要：

  合成了一组新的含硫氨基酸和生物素的电荷补偿的 Nido-carboranyl 衍生物，其中碳硼烷 9 或 10 位的硼原子连接到带正电的硫原子上。研究了获得对称B(10)-取代和不对称B(9)-取代的硝基碳硼烷的可能性。以( S )-蛋氨酸和D-生物素衍生物为例，制备了具有游离官能团的水溶性S-取代电荷补偿的氨基碳硼烷。所获得的结果为开发用于 BNCT 的潜在硼输送剂以及包含带负电荷的nido -carboranyl 片段的新生物活性化合物开辟了前景，该片段在与硼簇相关的硫原子上带有正电荷。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.3c01569

文献信息

• Rzeszotarska,B.; Vlasov,G.P., Bulletin de l'Academie Polonaise des Sciences, Serie des Sciences Chimiques, 1967, vol. 15, # 4, p. 143 - 147
  作者：Rzeszotarska,B.、Vlasov,G.P.

  DOI：——

  日期：——
• Huang, Xiaoling; Blackburn, Barry J.; Au-Yeung, Steve C. F., Canadian Journal of Chemistry, 1990, vol. 68, # 3, p. 477 - 479
  作者：Huang, Xiaoling、Blackburn, Barry J.、Au-Yeung, Steve C. F.、Janzen, Alexander F.

  DOI：——

  日期：——
• Weygand,F. et al., Zeitschrift fur Naturforschung. Teil B: Chemie, Biochemie, Biophysik, Biologie, 1963, vol. 18, p. 93 - 104
  作者：Weygand,F. et al.

  DOI：——

  日期：——
• HUANG, XIAOLING;BLACKBURN, BARRY J.;AU-YEUNG, STEVE C. F.;JANZEN, ALEXAND+, CAN. J. CHEM., 68,(1990) N, C. 477-479
  作者：HUANG, XIAOLING、BLACKBURN, BARRY J.、AU-YEUNG, STEVE C. F.、JANZEN, ALEXAND+

  DOI：——

  日期：——