1-(4-iodophenyl)-2-propyn-1-one | 54012-25-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(4-iodophenyl)-2-propyn-1-one
• 英文别名: 1-(4-iodophenyl)prop-2-yn-1-one
• CAS: 54012-25-8
• 化学式: C₉H₅IO
• 分子量: 256.043
• InChiKey: WHEZZDBAHLGGMT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  303.0±44.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.786±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-iodophenyl)-2-propyn-1-one 在 dirhodium tetraacetate 、 水 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 (E)-2-(2-(4-iodophenyl)-2-oxoethyl)-4-phenylpent-3-enal
  参考文献：
  名称：

  由烯胺酮合成功能化的α-乙烯基醛。

  摘要：

  开发了一种高效的RhII催化的具有高E / Z立体选择性的功能化α-乙烯基醛的合成方法。该反应介导烯氨基酮与乙烯基类胡萝卜素的环丙烷化，该类胡萝卜素是由环丙烯原位生成的，从而得到氨基环丙烷中间体。环丙烷中间体的选择性CC键裂解导致形成具有高E / Z选择性的α-乙烯基醛衍生物。该方法在室温下在非常温和的反应条件下进行，可在较宽的底物范围内使用。

  DOI：

  10.1002/anie.201906213
• 作为产物：
  描述：

  4-碘苯甲醛 在 manganese(IV) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 1-(4-iodophenyl)-2-propyn-1-one
  参考文献：
  名称：

  炔酮还原加氢胺化无金属合成β-氨基酮

  摘要：

  本研究描述了一种在非常温和的无金属条件下通过炔烃的还原加氢胺化合成 β-氨基酮的级联方法。它允许炔酮和胺快速转化为相应的β-氨基酮，具有广泛的底物范围和多种功能。这种简单易行的反应过程可成功应用于普罗克生和普罗哌卡因的合成，为合成具有β-氨基酮骨架的药物分子提供了潜在的选择。

  DOI：

  10.1039/d2cc00169a

文献信息

• Oxidation of Propargylic Alcohols with a 2-Quinoxalinol Salen Copper(II) Complex and<i>tert</i>-Butyl Hydroperoxide
  作者：Kushan C. Weerasiri、Anne E. V. Gorden

  DOI：10.1002/ejoc.201201394

  日期：2013.3

  selective oxidation of propargylic alcohols to yield the corresponding α,β-acetylenic carbonyl compounds when used in combination with the oxidant tert-butyl hydroperoxide (TBHP). Excellent yields (up to 99 %) are achieved for a variety of propargylic alcohols within 1 h of reaction time. The (salqu)copper(II) complex with TBHP can be used with propargylic alcohols that contain alkyl groups in the α-position

  当与氧化剂叔丁基氢过氧化物 (TBHP) 结合使用时，2-喹喔啉醇 (salqu) 的铜 (II) 配合物是一种有效的催化剂，可用于选择性氧化炔丙醇以产生相应的 α,β-炔羰基化合物. 在 1 小时的反应时间内，各种炔丙醇的产率都很高（高达 99%）。与 TBHP 的 (salqu) 铜 (II) 配合物可与在 α 位含有烷基的炔丙醇一起使用，而炔丙醇很难用其他常用方法进行选择性氧化。通过使用这种催化方案，炔醇的氧化比分离的羟基、三键或炔丙基亚甲基的氧化也获得了优异的选择性。
• <i>gem</i>-Digold Acetylide Complexes for Catalytic Intermolecular [4 + 2] Cycloaddition: Having Two Gold Centers Is Better for Asymmetric Catalysis
  作者：Masaki Nanko、Satoru Shibuya、Yuya Inaba、Soichiro Ono、Shigekazu Ito、Koichi Mikami

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b02263

  日期：2018.12.7

  Gold(I)-catalyzed highly enantioselective intermolecular [4 + 2] cycloaddition is shown with ynones and cyclohexadiene. Various bicyclo[2.2.2]octadiene derivatives are produced in high yields (up to 99%) with good enantioselectivity (up to 96% ee). Key to the success is generation of the gem-digold terminal alkyne as a catalytic on-cycle species. As proof of the gem-digold catalysis, a positive nonlinear

  显示了金（I）催化的高对映选择性分子间[4 + 2]环加成反应与炔酮和环己二烯。各种双环[2.2.2]辛二烯衍生物以高收率（高达99％）和良好的对映选择性（高达ee的96％）生产。成功的关键是生成宝石-双金末端炔烃作为催化的循环物种。作为宝石-digold催化的证据，在配体的ee与环加合物之间明确了正的非线性效应。
• Chiral bifunctional bisphosphine enabled enantioselective tandem Michael addition of tryptamine-derived oxindoles to ynones
  作者：Tiantian Cong、Huamin Wang、Xiuzheng Li、Hai-Hong Wu、Junliang Zhang

  DOI：10.1039/c9cc04357h

  日期：——

  A chiral phosphine-catalyzed tandem Michael addition of tryptamine-derived oxindoles to ynones has been developed, which provides facile access to a series of optically enriched spiro[pyrrolidine-3,3′-oxindole] compounds in good yields with good to excellent enantio- (up to 97% ee) and diastereoselectivities (up to 20 : 1 dr). Mechanistic studies indicate that this tandem reaction proceeds via an intermolecular

  已开发出将手性膦催化的由色胺胺衍生的羟吲哚向迈克尔酮串联迈克尔加成反应的方法，该方法可方便地获得一系列光学富集的螺[吡咯烷-3,3'-羟吲哚]化合物，收率高，对映体性能优良。 （最高97％ee）和非对映选择性（最高20：1 dr）。机理研究表明，该串联反应通过分子间的氮杂-迈克尔/分子内迈克尔加成过程进行。
• Rhodium/Amine Dual Catalytic System for Reassembling C≡C Bonds of Conjugated Alkynes with Cyclopropenes via Cutting/Insertion Cascade
  作者：Jie Chen、Jiabin Han、Jian Zhang、Ling Li、Zhengyu Zhang、Yanhui Yang、Yaojia Jiang

  DOI：10.1021/acscatal.2c03777

  日期：2022.12.2

  organocatalysts that are well-documented in catalyzing carbonyl compounds to realize transformations. However, they are rarely applied in alkyne activations. Herein, we disclose an efficient amine/Rh(II) dual catalytic system to reassemble the C≡C bond of conjugated alkynes with cyclopropenes, which enables construction of α-vinyldicarbonyl derivatives under very mild reaction conditions. Vinyl cyclopropylamines

  胺是强大的有机催化剂，在催化羰基化合物以实现转化方面有据可查。然而，它们很少应用于炔烃活化。在此，我们公开了一种有效的胺/Rh(II) 双催化体系，可将共轭炔烃与环丙烯的 C≡C 键重新组装，从而能够在非常温和的反应条件下构建 α-乙烯基二羰基衍生物。乙烯基环丙胺可能作为关键中间体通过环丙烯的开环、炔烃的催化胺化以及高原子和阶梯经济中的串联环丙烷化序列参与。这种正式的切割/插入级联平台与广泛的底物范围兼容，包括用于后期功能化的复杂天然和非天然分子。
• Metal-free hydrosulfonylation of α,β-unsaturated ketones: synthesis and application of γ-keto sulfones
  作者：Xiufang Cheng、Shuo Wang、Yibo Wei、Huamin Wang、Ying-Wu Lin

  DOI：10.1039/d2ra06784f

  日期：——

  γ-Keto sulfones are versatile building blocks and valuable intermediates in organic synthesis and pharmaceutical chemistry. Motivated by their excellent properties, we herein report a green, convenient, metal-free hydrosulfonylation method for a variety of ynones, vinyl ketones, and sodium sulfinates in the absence of stoichiometric oxidants. This operationally simple protocol provides straightforward

  γ-酮基砜是有机合成和药物化学中的通用结构单元和有价值的中间体。受其优异性能的启发，我们在此报告了一种绿色、方便、无金属的氢磺酰化方法，用于在不存在化学计量氧化剂的情况下对各种炔酮、乙烯基酮和亚磺酸钠进行氢磺酰化。这种操作简单的协议提供了从易于获得的起始材料中直接和实用地获取具有广泛官能团耐受性的各种 γ-酮基砜的途径。此外，β,γ-不饱和酮基砜可以进一步与 2,3-丁二烯酸酯反应，在膦介导的 [3 + 2] 环加成反应中生成环戊烯。