2-(thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetonitrile | 1305892-20-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 2-(thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetonitrile
• 英文别名: 2-((4-methoxyphenyl)amino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile；2-(4-methyloxyphenylamino)-2-(thiophen-2-yl)acetonitrile；2-(4-Methoxyanilino)-2-thiophen-2-ylacetonitrile
• CAS: 1305892-20-9
• 化学式: C₁₃H₁₂N₂OS
• mdl: MFCD13436703
• 分子量: 244.317
• InChiKey: SDBDTKLDCLQIEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.153
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)acrylate 、 2-(thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetonitrile 在 三乙烯二胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以44%的产率得到methyl 2-(((cyano(thiophen-2-yl)methyl)(4-methoxyphenyl)amino)methyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  N-烯丙基取代的α-氨基腈的亲核膦催化的分子内迈克尔反应：通过5-内-trig环化的功能化吡咯烷环的构建。

  摘要：

  吡咯烷环是候选药物和天然化合物的常见部分，这些骨架的结构已引起广泛关注。α-氨基腈是合成化学中的通用中间体，已被广泛用于生成多个多功能结构。本文中，已经开发了新颖的亲核膦催化的N-烯丙基取代的α-氨基腈的分子内迈克尔反应，以通过5-内-trig有效地构建官能化的2,4-二取代的吡咯烷（N-杂环α-氨基腈）。环化。此外，还证明了吡咯烷合成的一锅法序列和功能化产物的后续转化。

  DOI：

  10.1021/jo500418s
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 、 2-羟基-2-(噻吩-2-基)乙腈 在 titanium(IV) isopropylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 18.0h， 以56%的产率得到2-(thiophen-2-yl)-2-(4-methoxyphenylamino)acetonitrile
  参考文献：
  名称：

  氰基借：钛与胺的氰醇直接胺化和对映选择性实例。

  摘要：

  开发了通过催化氰基借位反应将氰醇与胺直接胺化的方法。该转化具有广泛的底物范围，出色的官能团相容性以及非常温和和简单的操作。此外，由奎宁和（S）-BINOL配体负载的钛催化剂能够实现不对称的氰基-借位反应，具有中等至高的对映选择性。

  DOI：

  10.1039/c9cc08576a

文献信息

• Highly efficient three-component Strecker-type reaction catalyzed by MgI 2 etherate under solvent-free conditions
  作者：Pengcheng Li、Yongdong Zhang、Zhili Chen、Xingxian Zhang

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.03.087

  日期：2017.5

  A concise, straightforward and efficient method has been developed for the synthesis of α-aminonitriles by an one-pot three-component condensation of aldehydes or ketones, amines and trimethylsilyl cyanide catalyzed by MgI2 etherate under solvent-free conditions. This protocol has some advantages such as mild reaction condition, simple work-up, short reaction time and high product yields.

  已经开发出一种简洁，直接，有效的方法，用于在无溶剂条件下通过MgI 2醚化物催化的一锅三组分缩合醛或酮，胺和三甲基甲硅烷基氰化物来合成α-氨基腈。该方案具有一些优点，例如反应条件温和，后处理简单，反应时间短和产物产率高。
• MgI₂ Etherate-Catalysed Strecker Reaction: A Facile and Efficient Synthesis of α-Aminonitriles from Aldimines and Trimethylsilyl Cyanide
  作者：Yongping Lu、Yanping Wang、Xingxian Zhang

  DOI：10.3184/174751913x13817705381783

  日期：2013.11

  A mild and efficient procedure for the synthesis of α-aminonitriles is achieved by treatment of aldimines with trimethylsilyl cyanide catalysed by MgI2 etherate.

  通过在 MgI2 醚合物催化下用三甲基氰化硅烷处理醛亚胺，实现了一种温和有效的合成 α-氨基腈的方法。
• Vanadium-catalyzed oxidative Strecker reaction: α-C–H cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines
  作者：Chen Zhu、Ji-Bao Xia、Chuo Chen

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.11.012

  日期：2014.1

  Strecker reaction that allows for direct cyanation of para-methoxyphenyl (PMP)-protected primary amines. A vanadium(V) complex was used as the catalyst and TBHP as the oxidant. The cyanation occurs at the α-C position bearing either an alkyl or an aromatic group. This method provides a direct access to α-aminonitrile from amines with one-carbon extension.

  我们描述了一种氧化 Strecker 反应，该反应允许对甲氧基苯基 (PMP) 保护的伯胺直接氰化。钒(V)配合物用作催化剂，TBHP用作氧化剂。氰化发生在带有烷基或芳族基团的 α-C 位置。该方法提供了从单碳延伸的胺中直接获取 α-氨基腈的方法。
• A carbon dioxide-promoted three-component Strecker reaction
  作者：Ruslan V. Fauziev、Roman E. Ivanov、Ilya V. Kuchurov、Sergei G. Zlotin

  DOI：10.1039/d1gc03161a

  日期：——

  but also as a reaction promoter via in situ formation of carbonic acid which provides a gradual release of the true cyanating agent (HCN) from available KCN. The reaction conditions (pressure, temperature, and concentrations of reagents) were optimized, and various aromatic and aliphatic amines and aldehydes were transformed into valuable α-amino nitriles including prospective pharmacological substances

  醛、胺和 KCN 的三组分 Strecker 反应首次在超临界二氧化碳中进行。在提议的程序中，无毒和不可燃的二氧化碳不仅作为一种环境友好的反应介质，而且作为反应促进剂通过原位碳酸的形成使真正的氰化剂 (HCN) 从可用的 KCN 中逐渐释放出来。优化反应条件（压力、温度和试剂浓度），将各种芳香族和脂肪族胺和醛转化为有价值的α-氨基腈，包括预期的药理物质。使用等摩尔量的氰试剂，在“绿色”溶剂介质中在温和条件（90 bar，35°C）下在密封高压釜中进行该过程以及产品的高产率和所开发程序的可扩展性使其成为适用于可持续的工业应用。