(E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-3-en-1-ol | 1313221-00-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: (E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-3-en-1-ol
• 英文别名: 5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodo-3-(E)-octen-1-ol
• CAS: 1313221-00-9
• 化学式: C₈H₆F₉IO
• 分子量: 416.025
• InChiKey: WITXOYGHRHVQDO-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  全氟碘代丁烷 、 3-丁炔-1-醇 在 2-溴苯酚 、 potassium acetate 作用下， 反应 16.0h， 以62%的产率得到(E)-5,5,6,6,7,7,8,8,8-nonafluoro-3-iodooct-3-en-1-ol
  参考文献：
  名称：

  Visible light promoted fluoroalkylation of alkenes and alkynes using 2-bromophenol as a catalyst

  摘要：

  使用2-溴苯酚作为催化剂，提出了一种简单、温和和高效的方法，用于烯烃和炔烃的氟烷基化。

  DOI：

  10.1039/c9cc06587c

文献信息

• Indium-mediated radical addition of perfluoroalkyl iodide in water
  作者：Toshiyuki Takagi、Toshiyuki Kanamori

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2011.03.001

  日期：2011.6

  Reaction of perfluoroalkyl groups with carbon–carbon unsaturated compounds using indium in water proceeded smoothly to provide the addition products in high yields.

  在水中使用铟，全氟烷基与碳-碳不饱和化合物的反应进展顺利，从而以高收率提供了加成产物。
• Light-mediated iodoperfluoroalkylation of alkenes/alkynes catalyzed by chloride ions: role of halogen bonding
  作者：Redouane Beniazza、Lionel Remisse、Damien Jardel、Dominique Lastécouères、Jean-Marc Vincent

  DOI：10.1039/c8cc02765j

  日期：——

  deoxygenated methanol solutions containing catalytic amounts of NaCl or Bu4NCl. Preliminary mechanistic studies indicate that the light-promoted homolytic cleavage of the Rf–I bond that initiates the reaction is facilitated by the halogen bonding interaction between RfI and chloride ions.

  描述了用于烯烃/炔烃的碘全氟烷基化的创新方法。这些反应，包括烯烃的碘三氟甲基化，在低强度的UVA辐射下，在含有催化量的NaCl或Bu 4 NCl的脱氧甲醇溶液中，非常有效地进行。初步的机理研究表明，R f I和氯离子之间的卤素键相互作用促进了引发反应的R f -I键的光促进均裂。